N-[(1-methyl)phenylmethyl]imino-acetic acid ethyl ester | 35823-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1-methyl)phenylmethyl]imino-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl D-(alpha-Methylbenzylimino)acetate；ethyl 2-(1-phenylethylimino)acetate
• CAS: 35823-28-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: VHFZIBNRJPBOBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1-methyl)phenylmethyl]imino-acetic acid ethyl ester 、 丁酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过手性 N-保护的 γ-酮-α-氨基酯实用高效地全合成强效促胰岛素 (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸

  摘要：

  (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸具有显着的促胰岛素活性，有望成为治疗 II 型糖尿病的有效药物。我们在此提出基于连续曼尼希缩合、催化差向异构化、N-对甲氧基苯基脱保护和非对映选择性还原的四步合成对映纯天然产物。这种紧凑经济且可扩展的序列能够完美地控制三个连续的手性中心。它不涉及任何色谱纯化，在我们优化的条件下以 >99% de、>99% ee 和 22% 的总收率获得所需化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000378
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 α-苯乙胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(1-methyl)phenylmethyl]imino-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-arylcarbonyloxymethyl-1,2,5-thiadiazolidin-3-one

  摘要：

  取代的2-芳基羰氧甲基-1,2,5-噻二唑啉-3-酮-1,1-二氧化物衍生物，包含它们的药物组合物以及利用它们治疗退行性疾病的方法。

  公开号：

  US05556909A1

文献信息

• Bridged bicyclic vasopressin receptor antagonists with V2-Selective or dual V1a/V2 activity
  作者：Alexey B Dyatkin、William J Hoekstra、Dennis J Hlasta、Patricia Andrade-Gordon、Lawrence de Garavilla、Keith T Demarest、Joseph W Gunnet、William Hageman、Richard Look、Bruce E Maryanoff

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00649-2

  日期：2002.11

  The synthesis and biological testing of a novel series of nonpeptide vasopressin receptor antagonists, containing a bridged bicyclic nucleus, are reported. Variation of substituents (R-1-R-3) in general formula 3, and the configuration of the stereo-center, resulted in potent V-2-selective (e.g., 4) and balanced dual V-1a/V-2 (e.g., 10) compounds. Data from receptor binding, cell-based functional, and in vivo assays are presented. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.