N-α-methylbenzyl-3-vinylphenethylamine | 129372-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-α-methylbenzyl-3-vinylphenethylamine
• 英文别名: N-[2-(3-ethenylphenyl)ethyl]-1-phenylethanamine
• CAS: 129372-42-5
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: ZHRNZGAYBISKDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙烯苯 、 α-苯乙胺 在 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以37%的产率得到N-α-methylbenzyl-3-vinylphenethylamine
  参考文献：
  名称：

  烷基酰胺锂催化烷基胺与乙烯基单体的加成反应。二、新型苯乙烯衍生物：(S)-N-α-甲基苄基-3-乙烯基苯乙胺的制备及Q、e值

  摘要：

  发现烷基酰胺锂催化α-甲基苄胺与1,3-二乙烯基苯(m-DVB)的加成反应生成N-α-甲基苄基-3-乙烯基苯乙胺(1:1加合物)(m-MBVPA)，这是一种新的苯乙烯衍生物和 1,3-双（N-α-苯乙基-2-氨基乙基）苯（1:2 加合物）。(S)-N-α-甲基苄基-3-乙烯基苯乙胺衍生自旋光性 (S)-α-甲基苯乙胺与 m-DVB 的比旋光度为 [α]D6=-62.2°(c 1.46, CH3OH ）。在该加成反应体系中，1,4-二乙烯基苯 (p-DVB) 的反应性高于 m-DVB，这归因于 p-DVB 的更大共轭。与 MBA 与 p-DVB 的加合物相比，m-MBVPA 的乙烯基显示出更高的反应性。单体反应比和Q，m-MBVPA（M1）和苯乙烯（M2）自由基共聚得到的e值分别为r1=0.48，r2=0.70；Q1=0.62，e1=0.24。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1884

文献信息

• Lithium Alkylamide Catalyzed Addition Reaction of Alkylamine to Vinyl Monomers. II. Preparation and<i>Q</i>,<i>e</i>-Values of New Styrene Derivative: (<i>S</i>)-<i>N</i>-α-Methylbenzyl-3-vinylphenethylamine
  作者：Hiroshi Hamana、Koichi Horiguchi、Tokio Hagiwara、Tadashi Narita

  DOI：10.1246/bcsj.63.1884

  日期：1990.7

  The lithium alkylamide catalyzed addition reaction of α-methylbenzylamine with 1,3-divinylbenzene (m-DVB)was found to produce N-α-methylbenzyl-3-vinylphenethylamine (1:1 adduct) (m-MBVPA), which is a new styrene derivative, and 1,3-bis(N-α-phenethyl-2-aminoethyl)benzene (1:2 adduct). The specific rotation of (S)-N-α-methylbenzyl-3-vinylphenethylamine derived from the optically active (S)-α-methylbenzylamine

  发现烷基酰胺锂催化α-甲基苄胺与1,3-二乙烯基苯(m-DVB)的加成反应生成N-α-甲基苄基-3-乙烯基苯乙胺(1:1加合物)(m-MBVPA)，这是一种新的苯乙烯衍生物和 1,3-双（N-α-苯乙基-2-氨基乙基）苯（1:2 加合物）。(S)-N-α-甲基苄基-3-乙烯基苯乙胺衍生自旋光性 (S)-α-甲基苯乙胺与 m-DVB 的比旋光度为 [α]D6=-62.2°(c 1.46, CH3OH ）。在该加成反应体系中，1,4-二乙烯基苯 (p-DVB) 的反应性高于 m-DVB，这归因于 p-DVB 的更大共轭。与 MBA 与 p-DVB 的加合物相比，m-MBVPA 的乙烯基显示出更高的反应性。单体反应比和Q，m-MBVPA（M1）和苯乙烯（M2）自由基共聚得到的e值分别为r1=0.48，r2=0.70；Q1=0.62，e1=0.24。