[Cu(II)(CyTSM)] | 1119665-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [Cu(II)(CyTSM)]
• 英文别名: [Cu(II)(C^yTSM)]；[Cu(cyclohexane-1,2-bis(4-methyl-3-thiosemicarbazone-H)2]；[Cu(CHMTSC-2H)]
• CAS: 1119665-75-6
• 化学式: C₁₀H₁₆CuN₆S₂
• 分子量: 347.955
• InChiKey: PCFVZVQFVCBARI-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  CHMTSC 、 copper dichloride 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到[Cu(II)(CyTSM)]
  参考文献：
  名称：

  鉴定由细胞内活性氧的产生和溶酶体膜通透性介导的双（硫代半脲）铜的抗肿瘤活性的差异

  摘要：

  双（硫代半脲）及其铜（Cu）配合物具有独特的抗肿瘤特性。但是，它们的作用机理仍不清楚。我们检查了十二个双（硫代半氨基甲酮）的结构-活性关系，以阐明有关其抗癌功效的因素。重要的是，在配体主链的二亚胺位置上的烷基取代产生两个不同的基团，即未取代/单取代和二取代的双（硫代半咔唑酮）。这种烷基取代模式控制着它们：（1）Cu II / I氧化还原电势；（2）诱导细胞64的能力铜释放；（3）亲脂性；（4）抗增殖活性。未取代的双（硫代半碳zone酮）类似物乙二醛双（4-甲基-3-硫代半碳zone酮）（GTSM）的有效抗癌铜络合物可生成细胞内活性氧（ROS），并通过非螯合的铜螯合作用而减弱有毒的铜螯合剂四硫代钼酸盐和抗氧化剂N-乙酰-1-半胱氨酸。荧光显微镜显示，Cu（GTSM）的抗癌活性部分归因于溶酶体膜通透性（LMP）。这项研究首次凸显了ROS和LMP在双（硫代半脲酮）的抗癌活性中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2015.08.010

文献信息

• Synthetic, structural and kinetic studies on the binding of cyclohexane-1,2-bis(4-methyl-3-thiosemicarbazone) to divalent metal ions (Co, Ni, Cu, Zn or Cd)
  作者：Ahmed Jasim M. Al-Karawi、William Clegg、Ross W. Harrington、Richard A. Henderson

  DOI：10.1039/b814852j

  日期：——

  The reactions of cyclohexane-1,2-bis(4-methyl-3-thiosemicarbazone) (CHMTSC) with MCl2 (M = Co, Ni, Cu or Zn) and Cd(NO3)2 have been shown to produce complexes in which the thiosemicarbazone has been doubly deprotonated [M(CHMTSC − 2H+)] (M = Co, Ni or Ni)}, analogous to those reported earlier with other Schiff base thiosemicarbazones. However, with ZnCl2 and Cd(NO3)2, the complexes isolated are [ZnCl(CHMTSC)]Cl and [Cd(NO3)(CHMTSC)]NO3, containing the protonated forms of the ligand, which have been characterised by X-ray crystallography, as has free CHMTSC. The kinetics of the reactions between CHMTSC and all the various metal salts have been determined by stopped-flow spectrophotometry. In all cases, the reactions are complete on the seconds timescale. The reactions exhibit a first-order dependence on the concentration of metal salt and a first-order dependence on the concentration of CHMTSC. The thermodynamic and kinetic factors influencing the protonation state of the coordinated thiosemicarbazone are discussed.

  环己烷-1,2-双(4-甲基-3-硫脲半缩醛) (CHMTSC) 与 MCl2 (M = Co, Ni, Cu 或 Zn) 及 Cd(NO3)2 的反应已证明生成配合物，其中硫脲半缩醛被双去质子化 [M(CHMTSC − 2H+)] (M = Co, Ni 或 Ni)}，类似先前报道的其他希夫碱硫脲半缩醛配合物。然而，与 ZnCl2 和 Cd( )2 反应时，所分离出的配合物为 [ZnCl(CHMTSC)]Cl 和 [Cd( )(CHMTSC)] ，包含质子化的配体形式，这些配合物已通过 X 射线晶体学表征，自由 CHMTSC 亦同。通过停流分光光度法测定了 CHMTSC 与各种金属盐反应的动力学。在所有情况下，反应都在几秒钟内完成。反应表现出对金属盐浓度的一级依赖性，以及对 CHMTSC 浓度的一级依赖性。讨论了影响配位硫脲半缩醛质子化状态的热力学和动力学因素。