pent-4-en-1-yl 2,6-dichloronicotinate | 1452489-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pent-4-en-1-yl 2,6-dichloronicotinate
• 英文别名: Pent-4-enyl 2,6-dichloropyridine-3-carboxylate
• CAS: 1452489-88-1
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 260.12
• InChiKey: QTAGPORMKCIVPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-en-1-yl 2,6-dichloronicotinate 、 methyl o-aminosulfonyl-trans-cinnamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tetrakis(μ-caprolactamato)dirhodium(Rh-Rh) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到(E)-3-(1-((2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)sulfonyl)aziridin-2-yl)propyl 2,6-dichloronicotinate
  参考文献：
  名称：

  烷基氮丙啶的定向镍催化 Negishi 交叉偶联

  摘要：

  在这里，我们报告了简单的烷基氮丙啶和有机锌试剂之间的镍催化的 CC 键形成反应。这种方法代表了第一个采用非烯丙基和非苄基 Csp(3)-N 键作为亲电子试剂的催化交叉偶联反应。其成功的关键是使用带有缺电子烯烃的新 N 保护基团（cinsyl 或 Cn），该烯烃可指导氧化加成并促进还原消除。还介绍了与阐明交叉耦合机制有关的研究。

  DOI：

  10.1021/ja4076716
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯烟酸 、 4-戊烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到pent-4-en-1-yl 2,6-dichloronicotinate
  参考文献：
  名称：

  烷基氮丙啶的定向镍催化 Negishi 交叉偶联

  摘要：

  在这里，我们报告了简单的烷基氮丙啶和有机锌试剂之间的镍催化的 CC 键形成反应。这种方法代表了第一个采用非烯丙基和非苄基 Csp(3)-N 键作为亲电子试剂的催化交叉偶联反应。其成功的关键是使用带有缺电子烯烃的新 N 保护基团（cinsyl 或 Cn），该烯烃可指导氧化加成并促进还原消除。还介绍了与阐明交叉耦合机制有关的研究。

  DOI：

  10.1021/ja4076716