N-(1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-4-amino-N-butyl)phthalimide | 1181778-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-4-amino-N-butyl)phthalimide
• CAS: 1181778-59-5
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 273.212
• InChiKey: BNEBSGWNJRSRGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-4-amino-N-butyl)phthalimide 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-氨基-3-羟基-4,4,4-三氟丁烷
  参考文献：
  名称：

  对核酸酶机制的见解：近端铵基团对磷酸酯裂解的作用

  摘要：

  通过使用模型系统研究了远程铵基团在许多磷酸盐裂解酶的活性位点中的作用，从而为尚未解决的问题提供了机械提示。

  DOI：

  10.1021/ja9033236
• 作为产物：
  描述：

  3-邻苯二甲酰亚胺丙醛 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 四丁基氟化铵 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-4-amino-N-butyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  双镍和光氧化还原催化还原交叉偶联获得手性三氟甲基化烷烃

  摘要：

  已经建立了双镍/光氧化还原催化的芳基卤化物与 CF 3取代的外消旋烷基亲电试剂的对映选择性还原交叉偶联。该方法适用于广泛的芳基碘化物和烷基溴化物，以获取各种含手性 CF 3的化合物。异常温和的条件（可见光、环境温度、无强碱）和不需要格氏试剂或化学计量金属还原剂为这种转化在复杂分子的后期功能化应用中提供了巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01420

文献信息

• Halogen‐Atom Transfer Enabled Catalytic Enantioselective Coupling to Chiral Trifluoromethylated Alkynes via Dual Nickel and Photocatalysis
  作者：Shanya Lu、Zihao Hu、Dong Wang、Tao XU

  DOI：10.1002/anie.202406064

  日期：2024.7.8

  novel catalytic enantioselective protocol generating chiral trifluoromethylated alkynes with high yields and selectivities has been established. It uses a cooperative photoredox and nickel catalysis system, and expands the nickel-catalysed asymmetric reductive cross-coupling of organohalides from the traditional single-electron transfer to halogen-atom transfer.

  以卤素原子转移作为有效工具，建立了一种新型催化对映选择性方案，可以高产率和选择性地生成手性三氟甲基化炔烃。它采用协同光氧化还原和镍催化体系，将镍催化的有机卤化物不对称还原交叉偶联从传统的单电子转移扩展到卤素原子转移。