N-(1-phenylethyl)benzo[d]oxazol-2-amine | 1178163-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)benzo[d]oxazol-2-amine
• 英文别名: N-(1-phenylethyl)benzoxazol-2-amine；N-(1-phenylethyl)-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 1178163-20-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• mdl: MFCD13239695
• 分子量: 238.289
• InChiKey: XWEZXIGTAJDIGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₁₆N₂OS 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(1-phenylethyl)benzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient One-Pot Synthesis of 2-Aminobenzoxazoles Using Triflic Acid as a Cyclodesulfurizing Reagent

  摘要：

  An efficient one-pot synthetic strategy for 2-aminobenzoxazoles was developed from isothiocyanates and 2-aminophenol using triflic acid as a cyclodesulfurizing reagent.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.515337

文献信息

• A Metal-Free Oxidative Amination of Benzoxazoles with Primary Amines and Ammonia
  作者：Boris Nachtsheim、Ulrich Kloeckner、Nicole Weckenmann

  DOI：10.1055/s-0031-1289902

  日期：2012.1

  An efficient synthesis of 2-aminobenzoxazoles is described by a direct oxidative amination of unfunctionalized benzoxazoles with primary amines. The reaction could be performed in the absence of transition metals by using catalytic amounts of a quaternary ammonium iodide and tert-butylhydroperoxide as a cheap and easy-to-handle co-oxidant. In addition to primary amines, aqueous solutions of NH3 were used to introduce a primary amine group into the heterocyclic core.

  报道了一种高效的2-氨基苯并噁唑合成方法，通过未官能化的苯并噁唑与伯胺直接氧化胺化实现。该反应在无需过渡金属存在的情况下，使用催化量的季铵碘盐和叔丁基过氧化氢作为廉价且易于处理的共氧化剂即可进行。除了伯胺，水溶液中的氨也被用来向杂环核心引入伯胺基团。
• Highly Efficient One-Pot Synthesis of 2-Aminobenzoxazoles Using Triflic Acid as a Cyclodesulfurizing Reagent
  作者：Gopal L. Khatik、Namita Dube、Anang Pal、Vipin A. Nair

  DOI：10.1080/00397911.2010.515337

  日期：2011.9.1

  An efficient one-pot synthetic strategy for 2-aminobenzoxazoles was developed from isothiocyanates and 2-aminophenol using triflic acid as a cyclodesulfurizing reagent.