2-(6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-ylmethyl)-N-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-(4-methylsulfanyl-phenyl)-[1,3]dioxan-5-yl]-benzamide | 776301-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-ylmethyl)-N-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-(4-methylsulfanyl-phenyl)-[1,3]dioxan-5-yl]-benzamide
• CAS: 776301-17-8
• 化学式: C₃₂H₃₈N₂O₅S
• 分子量: 562.73
• InChiKey: AJUJOHZJHVUJLM-GEULSNLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  721.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  78.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-ylmethyl)-N-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-(4-methylsulfanyl-phenyl)-[1,3]dioxan-5-yl]-benzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (R)-(+)-2,2-dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-dibenzo[a,g]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  （R）-（+）-和（S）-（-）- O-甲基巴拉特明的不对称合成

  摘要：

  （R）-（+）-和（S）-（-）- O-甲基巴拉特明的不对称合成是通过侧向金属化策略进行的，其中将（R）-和（S）-苯丙氨醇用作手性助剂。手性邻甲苯甲酰碳负离子向6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉的加成反应同时进行环化反应，得到2,3-二甲氧基-8-氧代心rb的两种对映体，收率高（76％）对映选择性（99％ee）。每种对映异构体的氢化铝锂还原导致（R）-（+）-和（S）-（-）- O-甲基巴拉塔明，而不会损失对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.038
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 、 (1S,2S)-2-o-toluamide-1-[4-(methylthio)phenyl]-1,3-O-isopropylidene-1,3-propanediol 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以60%的产率得到2-(6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-ylmethyl)-N-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-(4-methylsulfanyl-phenyl)-[1,3]dioxan-5-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  （R）-（+）-和（S）-（-）- O-甲基巴拉特明的不对称合成

  摘要：

  （R）-（+）-和（S）-（-）- O-甲基巴拉特明的不对称合成是通过侧向金属化策略进行的，其中将（R）-和（S）-苯丙氨醇用作手性助剂。手性邻甲苯甲酰碳负离子向6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉的加成反应同时进行环化反应，得到2,3-二甲氧基-8-氧代心rb的两种对映体，收率高（76％）对映选择性（99％ee）。每种对映异构体的氢化铝锂还原导致（R）-（+）-和（S）-（-）- O-甲基巴拉塔明，而不会损失对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.038