4-But-(E)-ylidene-2-methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-4H-cyclonona[b]pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 857256-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: 4-But-(E)-ylidene-2-methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-4H-cyclonona[b]pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-butylidene-2-methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclonona[b]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 857256-83-8
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₂
• 分子量: 331.499
• InChiKey: SGCQQTKNAYYHFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-But-(E)-ylidene-2-methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-4H-cyclonona[b]pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 [(cod)(pyridine)Ir(PCy₃)]PF₆ 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-Butyl-2-methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-4H-cyclonona[b]pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  三吡咯天然产物的全合成，分子编辑和评估：以“丁基环庚基prodigiosin”为例。

  摘要：

  在文献中发现了相互矛盾的报道，即尽管是环壬烷衍生物，被命名为“丁基环庚基prodigiosin”的邻吡咯烷衍生物6是天然产物还是仅仅是错配的结构。现在，通过该复杂生物碱的明确总合成解决了这一争议，该合成证实了最初的结构分配。选择的方法主要是基于催化的，其特征是“ Narasaka-Heck”反应在天然产物化学中的首次应用。这种钯催化的转化使不饱和肟酯26转化为双环二氢吡咯27。报道的方法6的其他值得注意的反应是双烯丙基乙酸酯21与乙酰乙酸甲酯的区域选择性Tsuji-Trost反应，碱诱导的芳香化反应，将27转化为相应的吡咯28，在不影响不稳定的吡咯核的双相反应介质中，用硝酸铈铵对33中的苄基甲基进行化学选择性氧化，并完成Suzuki交叉偶联杂环结构域。在后一步中的多样化导致了一组与末端（杂）芳烃环中的天然产物不同的类似物。这种结构修饰导致完全丧失母体化合物6在Cu（II）存在下在双链DNA

  DOI：

  10.1002/chem.200601639
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-cyclonona-2,8-dienyl acetate 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 1,3-丙二胺 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-But-(E)-ylidene-2-methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-4H-cyclonona[b]pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过全合成追逐幻影：丁基环庚基灵菌红素案例。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462215