methyl (E)-3-(furan-2-yl)-3-(methoxyimino)propanoate | 1257649-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: methyl (E)-3-(furan-2-yl)-3-(methoxyimino)propanoate
• 英文别名: trans-methyl 3-(furan-2-yl)-3-(methoxyimino)propanoate
• CAS: 1257649-01-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: KFRIBWYWUCIGSX-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰基乙酸甲酯 、 甲氧基胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 methyl (Z)-3-(furan-2-yl)-3-(methoxyimino)propanoate 、 methyl (E)-3-(furan-2-yl)-3-(methoxyimino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮肟醚的立体选择性合成及其在通过[3 + 2]环加成反应合成高度取代的吡咯中的应用

  摘要：

  与肟醚的立体选择性重氮转移反应提供了通往相应α-重氮肟醚的有效途径。这些化合物的用途已通过α-肟基类胡萝卜素与烯胺的[3 + 2]环加成反应合成了高度取代的吡咯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201004073

文献信息

• Facile synthesis of 2-alkyl/aryloxy-2H-azirines and their application in the synthesis of pyrroles
  作者：Xinxin Qi、Xianxiu Xu、Cheol-Min Park

  DOI：10.1039/c2cc30490b

  日期：——

  Free carbenes generated from alpha-diazo oxime ethers by photolysis undergo facile N-O insertion to afford 2-alkyl/aryloxy-2H-azirines in good to excellent yields. This method allowed for the development of a tandem reaction for pyrrole synthesis via 1,3-dipolar cycloaddition.

  由α-重氮肟醚通过光解生成的游离碳烯容易插入NO，以良好或极好的收率得到2-烷基/芳氧基-2H-叠氮基。该方法允许通过1，3-偶极环加成反应发展用于吡咯合成的串联反应。