(2S,6S,8R,12S,14E,18S,19R,20R,22R,24Z,31S)-20-[(E)-1-iodoprop-1-en-2-yl]-19,31-dimethyl-10-methylidene-3,17,21,32,33-pentaoxapentacyclo[24.3.1.12,6.18,12.118,22]tritriaconta-1(29),14,24,26(30),27-pentaen-16-one | 1262239-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2S,6S,8R,12S,14E,18S,19R,20R,22R,24Z,31S)-20-[(E)-1-iodoprop-1-en-2-yl]-19,31-dimethyl-10-methylidene-3,17,21,32,33-pentaoxapentacyclo[24.3.1.12,6.18,12.118,22]tritriaconta-1(29),14,24,26(30),27-pentaen-16-one
• CAS: 1262239-54-2
• 化学式: C₃₄H₄₃IO₆
• 分子量: 674.616
• InChiKey: UMEHGTULNWWIBM-AUDDIXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 18-冠醚-6 、 二甲基氨基丙基乙基碳酰胺 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (2S,6S,8R,12S,14Z,18S,19R,20R,22R,24E,31S)-20-[(E)-1-iodoprop-1-en-2-yl]-19,31-dimethyl-10-methylidene-3,17,21,32,33-pentaoxapentacyclo[24.3.1.12,6.18,12.118,22]tritriaconta-1(29),14,24,26(30),27-pentaen-16-one 、 (2S,6S,8R,12S,14E,18S,19R,20R,22R,24Z,31S)-20-[(E)-1-iodoprop-1-en-2-yl]-19,31-dimethyl-10-methylidene-3,17,21,32,33-pentaoxapentacyclo[24.3.1.12,6.18,12.118,22]tritriaconta-1(29),14,24,26(30),27-pentaen-16-one 、 (2S,6S,8R,12S,14E,18S,19R,20R,22R,24E,31S)-20-[(E)-1-iodoprop-1-en-2-yl]-19,31-dimethyl-10-methylidene-3,17,21,32,33-pentaoxapentacyclo[24.3.1.12,6.18,12.118,22]tritriaconta-1(29),14,24,26(30),27-pentaen-16-one
  参考文献：
  名称：

  佛盒唑合成研究：佛盒唑 A 和半佛盒唑 A 相关类似物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  描述了一种新的佛波唑类似物的设计、合成和生物学评价，该类似物包含天然产物C环四氢吡喃的缩醛替代物，并带有增强效力的 C(45-46) 氯乙烯侧链。此外，还实现了(+)-半佛盒唑A和一系列相关的半佛盒唑A类似物的合成。新的缩醛环替代类似物显示出与母体天然产物对 HCT-116（结肠）细胞的活性相当（IC 50 2.25 ng/mL）。同样重要的是，佛盒唑类似物和两个相关的半佛盒唑 A 同源物在针对致病性白色念珠菌菌株进行检测时表现出显着的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.043