4'-chloro-2-isocyanato-5-methylbenzophenone-diethylketal | 147715-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-chloro-2-isocyanato-5-methylbenzophenone-diethylketal
• 英文别名: 4'-chloro-2-isocyanato-5-methylbenzophenone diethyl acetal；2-[(4-Chlorophenyl)-diethoxymethyl]-1-isocyanato-4-methylbenzene
• CAS: 147715-58-0
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO₃
• 分子量: 345.826
• InChiKey: ALWJPFYKRIAZSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-chloro-2-isocyanato-5-methylbenzophenone-diethylketal 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到1-{2-[(4-chlorophenyl)diethoxymethyl]-4-methylphenyl}urea
  参考文献：
  名称：

  Hamed, Atef A.; Zeid, Ibrahim F.; Manaa, Alaa A., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2009, vol. 64, # 5, p. 555 - 564

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3-chloro-1-(4-chlorophenyl)-7-methylbenzo-2,4-oxazinium hexachloroantimonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4'-chloro-2-isocyanato-5-methylbenzophenone-diethylketal
  参考文献：
  名称：

  Convenient Route to Efavirenz Analogues as Potential non-Nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors

  摘要：

  将文本翻译成中文： 摘要 用一当量的醇或巯基处理2-氯-4-(4-氯苯基)-6-甲基苯并[d]-3,1-噁唑铵六氯化锑(1)，在用水合NaOH水解后，形成4,4-二取代-1,4-二氢-2H-6-甲基-3,1-苯并噁唑-2-酮(3)。大量添加醇会得到4'-氯-2-异氰酸酯基-5-甲基苯并酮二取代缩醛(4)或N-{2-[(4-氯苯基)二烷氧基甲基]-4-甲基苯基}烷基氨基甲酸酯(5)。4与一级胺的反应产生1-{2-[(4-氯苯基)二烷氧基甲基]-4-甲基苯基}-3-取代脲(6)。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0519

文献信息

• On the Reaction of ?-Chlorobenzylic Cations with Isocyanates
  作者：A. El-Hamid Ismail、A. Hamed、M. Taha Abdel-Aal、I. Zeid、M. Al-Talib、Q. Wang、J. C. Jochims

  DOI：10.1002/prac.19923340804

  日期：——

  Isocyanates react as N-nucleophiles with alpha-chlorobenzylic cations (2) to give 1-oxoisoindolium salts (5). From the reaction of benzotrichlorides with SbCl5 and isocyanates the extremely reactive hexachloroantimonates 5 with R2 = Cl are isolated. Hydrolysis of these cyclic N-acyl iminium salts affords phthalimides 6. Reaction of 5 k with dimethylcyanamide gives the 2-azoniaallene salt 13. p-Tolyl isocyanate is Friedel-Crafts alkylated by p-chlorobenzotrichloride (1i) in the presence of SbCl5 to furnish the 1,3-oxadiazinium salt 7, which is hydrolyzed to give the benzophenone 9. With ethanol the acetals 10 and 11 are formed from 7.