3-C-(carboxy-methylene)-2,3-didesoxy-α-β-D-erythro-pentapyranose | 136945-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 3-C-(carboxy-methylene)-2,3-didesoxy-α-β-D-erythro-pentapyranose
• 英文别名: (3aR,7aS)-5-hydroxy-3,3a,4,5,7,7a-hexahydrofuro[2,3-c]pyran-2-one
• CAS: 136945-86-3；137036-19-2
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: YBWIUEIUQYJBBK-QYRBDRAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-(carboxy-methylene)-2,3-didesoxy-α-β-D-erythro-pentapyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 73.0h， 生成 <2R,3R,12bS>-acide-β-<2-(3-hydroxy-indolo<2,3-a>quinolizidine)>-acetique-3,α-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Alcaloïdesindoliques：新式通过碳水合物接近合成

  摘要：

  使用碳水化合物发明了吲哚生物碱全合成的新方法。使用相同的糖24获得立体控制的15α-H和15β-H衍生物，例如26a，b和30a，b。还通过与色胺的Pictet-Spengler缩合反应制备了纯的3α-H，15α-H化合物32a，b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80014-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-C-(carbomethoxy-methylene)-2,3-didesoxy-α-β-D-erythro-pentafuranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以97%的产率得到3-C-(carboxy-methylene)-2,3-didesoxy-α-β-D-erythro-pentapyranose
  参考文献：
  名称：

  Alcaloïdesindoliques：新式通过碳水合物接近合成

  摘要：

  使用碳水化合物发明了吲哚生物碱全合成的新方法。使用相同的糖24获得立体控制的15α-H和15β-H衍生物，例如26a，b和30a，b。还通过与色胺的Pictet-Spengler缩合反应制备了纯的3α-H，15α-H化合物32a，b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80014-4

文献信息

• Stereospecific synthesis of a 2β-H-indoloquinolizidinone: Key intermediate in indole alkaloids synthesis
  作者：A. Pancrazi、J. Kervagoret、Q. Khuong-Huu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92154-3

  日期：1991.1

  The pyranose 4 yielded the 2-oxa-8-aza-bicyclo [3.3.1] nonane 14 by condensation with tryptamine 7; the intermediate acyliminium 18 led to the expected 2β-H-indoloquinolizidinone 15ab through a Pictet-Spengler cyclisation.

  吡喃糖4通过与色胺7缩合而产生2-氧杂-8-氮杂双环[3.3.1]壬烷14。中间的acyliminium 18通过Pictet-Spengler环化反应产生了预期的2β-H-吲哚并喹喔啉酮15ab。