(R,S)-2-<(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino>-2-(1-naphthyl)ethanenitrile | 145057-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R,S)-2-<(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino>-2-(1-naphthyl)ethanenitrile
• 英文别名: (S,R)-2-[(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino]-2-(1-naphthyl)ethanenitrile；(R,S)-2-[(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino]-2-(1-naphthyl)ethanenitrile；(2S)-2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-2-naphthalen-1-ylacetonitrile
• CAS: 145057-90-5
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O
• 分子量: 302.376
• InChiKey: NIKWOYNCTBZIDI-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-2-<(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino>-2-(1-naphthyl)ethanenitrile 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.3h， 生成 (R)-氨基萘-1-乙酸
  参考文献：
  名称：

  使用 (R)-Phenylglycinol 作为手性助剂高效实用合成 L-α-氨基酸

  摘要：

  包括 L-α-芳基甘氨酸在内的 L-α-氨基酸可以通过 (R)-2-氨基-2-苯基乙醇与醛和氰化氢的 Strecker 反应得到的 α-氨基腈方便地立体选择性地合成。这些α-氨基腈的立体选择性受热力学控制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2359
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R,S)-2-<(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino>-2-(1-naphthyl)ethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  简单高效的光学纯α-芳基甘氨酸的非对映选择性Strecker合成

  摘要：

  报道了一种简单且经济的方法，用于合成高度官能化的α-氨基腈，即具有高光学纯度的α-芳基甘氨酸的前体。为此，在1，3斯特雷克反应中将（R）或（S）-2-氨基-2-苯基乙醇用作手性助剂。用广泛的试剂系统研究了反应，以生成氰基亲核试剂。方法已扩展到合成（S）-α-（2-碘-5-硝基苯基）甘氨酸，（S）-α-（4-甲氧基苯基）甘氨酸和（R）-β-（4-甲氧基苯基）丙氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00673-0

文献信息

• Exploring reversible reactions between CO 2 and amines
  作者：Erin M Hampe、Dmitry M Rudkevich

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.096

  日期：2003.11

  The ‘old’ chemistry between CO2 and primary alkylamines has been revisited. Amines 1 and 2, with appended aromatic fluorophores, reversibly reacted with CO2 in polar aprotic solvent (e.g. DMSO, DMF) with the formation of carbamic acids 3 and 4. As a result, strong fluorescence occurred, thus directly reporting on the CO2 entrapment. Carbamic acids were studied by 1H and 13C NMR spectroscopy in DMSO-d6

  CO 2和伯烷基胺之间的“旧”化学方法已被重新研究。胺1和2以及附加的芳香族荧光团在极性非质子传递溶剂（例如DMSO，DMF）中与CO 2可逆反应，形成氨基甲酸3和4。结果，发生了强烈的荧光，因此直接报告了CO 2的截留。通过1 H和13 C NMR光谱在DMSO- d 6中研究了氨基甲酸。尽管氨基甲酸酯键是共价键，但它是可逆的，在加热或用惰性气体简单闪蒸溶液时可断裂。一氧化碳的合成与评价还报道了2-感测氨基酸-α-萘基甘氨酸7在生物相关条件下在水溶液中监测CO 2的潜力。
• An Efficient and Practical Synthesis of L-α-Amino Acids Using (<i>R</i>)-Phenylglycinol as a Chiral Auxiliary
  作者：Takashi Inaba、Ichiro Kozono、Makoto Fujita、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.65.2359

  日期：1992.9

  L-α-Amino acids including L-α-arylglycines were conveniently and stereoselectively synthesized via the α-amino carbonitriles given by the Strecker reaction of (R)-2-amino-2-phenylethanol with aldehydes and hydrogen cyanide. The stereoselectivity of these α-amino carbonitriles was thermodynamically controlled.

  包括 L-α-芳基甘氨酸在内的 L-α-氨基酸可以通过 (R)-2-氨基-2-苯基乙醇与醛和氰化氢的 Strecker 反应得到的 α-氨基腈方便地立体选择性地合成。这些α-氨基腈的立体选择性受热力学控制。
• A simple and efficient diastereoselective Strecker synthesis of optically pure α-arylglycines
  作者：Rajesh H. Dave、Bhaskar D. Hosangadi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00673-0

  日期：1999.9

  the synthesis of highly functionalised α-amino nitriles, precursors to α-arylglycines with high optical purity is reported. For this purpose, (R) or (S)-2-amino-2-phenylethanol were used as chiral auxiliaries in a 1,3 Strecker reaction. Reactions were studied with a broad range of reagent systems for the generation of cyano nucleophile. Methodology has been extended for the synthesis of (S)-α-(2-i

  报道了一种简单且经济的方法，用于合成高度官能化的α-氨基腈，即具有高光学纯度的α-芳基甘氨酸的前体。为此，在1，3斯特雷克反应中将（R）或（S）-2-氨基-2-苯基乙醇用作手性助剂。用广泛的试剂系统研究了反应，以生成氰基亲核试剂。方法已扩展到合成（S）-α-（2-碘-5-硝基苯基）甘氨酸，（S）-α-（4-甲氧基苯基）甘氨酸和（R）-β-（4-甲氧基苯基）丙氨酸。