1-phenyl-3-(2-propenoyl)-2-imidazolidinone | 474974-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(2-propenoyl)-2-imidazolidinone
• 英文别名: 1-Phenyl-3-prop-2-enoylimidazolidin-2-one
• CAS: 474974-28-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: AELBFTGAAFGRKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenyl-2,2,2-trifluoroisopropylidene)benzylamine 、 1-phenyl-3-(2-propenoyl)-2-imidazolidinone 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 1,10-菲罗啉 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54 %的产率得到1-(5-fluoro-2,6-diphenylnicotinoyl)-3-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cu催化[4+2]环加成合成高取代3-氟吡啶

  摘要：

  已经开发了一种铜催化的苄基三氟甲基酮亚胺与 3-丙烯酰恶唑烷-2-酮的环化-芳构化，用于通过双 C-F 键断裂合成 3-氟吡啶。在这种方法中，环化发生在由三氟甲基酮亚胺通过第一个 CF 键断裂和 3-丙烯酰恶唑烷-2-酮原位形成的二烯之间。然后芳构化通过第二个 C-F 键裂解以中等收率提供 3-氟吡啶。3-氟吡啶产物可以进一步水解成多取代的3-吡啶羧酸。

  DOI：

  10.1039/d2ob00133k
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基咪唑啉-2-酮 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 生成 1-phenyl-3-(2-propenoyl)-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Crotylations of α-Carbonyl Radicals with Crotylstannane

  摘要：

  [GRAPHICS]Electrophilic radicals undergo crotylation with crotylstannane with moderate to good efficiency. The reaction provides the syn isomer as the major product. The present methodology is complementary to Claisen protocols for the synthesis of gamma,delta-unsaturated carboxylic acid derivatives. Details of the new radical methodology are presented.

  DOI：

  10.1021/ol026510a

文献信息

• Enantioselective Diels-Alder Reactions: Effect of the Achiral Template on Reactivity and Selectivity
  作者：Mukund Sibi、Jianxie Chen、Levi Stanley

  DOI：10.1055/s-2007-968014

  日期：2007.2

  Several achiral templates have been evaluated in chiral Lewis acid mediated enantioselective Diels-Alder reactions. Templates such as pyrrolidinones and pyrazolidinones that are capable of forming six-membered chelates with the Lewis acid exhibited the best reactivity and highest selectivity.

  已经在手性路易斯酸介导的对映选择性狄尔斯-阿尔德反应中评估了几种非手性模板。能够与路易斯酸形成六元螯合物的吡咯烷酮和吡唑烷酮等模板表现出最好的反应性和最高的选择性。