Orthoessigsaeure-monoaethylester d. cis-2-Hydroxymethyl-cyclohexanols | 4353-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: Orthoessigsaeure-monoaethylester d. cis-2-Hydroxymethyl-cyclohexanols
• 英文别名: 2-Ethoxy-2-methyl-cis-1.3-dioxadecalin
• CAS: 4353-39-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: KGAIAVGCKIRPRM-DIOIDXFWSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Orthoessigsaeure-monoaethylester d. cis-2-Hydroxymethyl-cyclohexanols 在 溶剂黄146 作用下， 生成 cis-2-(hydroxymethyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  相邻基团的参与——I：AcO-6参与2-羟甲基环己醇衍生物的溶剂分解

  摘要：

  在的乙酸水解中观察到的局部反转顺-2- tosyloxymethylcyclohexyl乙酸（VIA），2-乙氧基-2-甲基的形成顺式产率71％，以乙醇解随后的分离-1,3- dioxadecalin（XVIA），并且从相应的顺式-2-溴代苄氧基甲基衍生物（VIb）中分离出2-甲基-顺式-4,5-四亚甲基-1,3-二氧六环四氟硼酸酯（X-BF 4）构成了充分的证据，表明上述过程是通过以下步骤进行的：反式异构体（VII）观察不到这些反应。在顺式溶剂分解中-2-乙酰氧基甲基环己基甲苯磺酸酯（VIIIa）烯烃的形成是主要反应，超过90％。的乙酸水解反式-2- acetoxymethylcyclohexyl甲苯磺酸酯（IXA）是伴随着一些部分倒置，其通过乙醇解地层22·5％的邻-酯（XVIA）的，以及相应的对溴苯磺酸酯（IXb的）也给出了X-BF 4。然而，在乙酸钾的存在下，在乙酰分解中大量的烯烃

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88816-5