N-(3-Chloro-2-butylidene)isopropylamine | 81171-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-Chloro-2-butylidene)isopropylamine
• CAS: 81171-27-9
• 化学式: C₇H₁₄ClN
• 分子量: 147.648
• InChiKey: ORRYNFSJIDDJAA-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  47-48 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-Chloro-2-butylidene)isopropylamine 在 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 Isopropyl-[1-(2-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-eth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxygen-containing heterocyclic compounds via α-chloro-δ-(trimethylsilyloxy)imines

  摘要：

  Treatment of alpha-chloro-delta-(trimethylsilyloxy)ketimines, obtained by regiospecific alkylation of alpha-chloroketimines with 3-bromo- 1-(trimethylsilyloxy)pro pane, with bases and nucleophiles leads to a variety of oxygen-containing heterocycles, including tetrahydrofurans and tetrahydropyrans. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.232
• 作为产物：
  描述：

  [2-Bromo-2-chloro-1-methyl-prop-(E)-ylidene]-isopropyl-amine 在 甲醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到N-(3-Chloro-2-butylidene)isopropylamine
  参考文献：
  名称：

  Aelterman; Eeckhaut; De Kimpe, Synlett, 2000, # 9, p. 1283 - 1284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and Reactions of 1-Amino-2,2-dialkylcyclopropane-1-carbonitriles and -carboxamides – Potential Precursors of ACC Derivatives
  作者：Wim Aelterman、Kourosch Abbaspour Tehrani、Wim Coppens、Tom Huybrechts、Norbert De Kimpe、Dirk Tourwé、Jean-Paul Declercq

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<239::aid-ejoc239>3.0.co;2-z

  日期：1999.1

  product. Various new cis- and trans-1-(teri-butylamino)-2-benzyl- 2-methylcyclopropane-carbonitriles and the corresponding cyclopropanecarboxamides have been synthesized, with focus on the isolation of the pure stereoisomeric cyclopropanecarboxamides. The relative configuration of the stereoisomers was established by X-ray crystallographic analysis of one of the model compounds. A new route to the latter

  2-氨基-4-氯-3,3-二甲基丁腈与叔丁醇钾在THF中的直接环化得到1-氨基-2,2-二甲基环丙烷-1-腈和二聚产物。已经合成了各种新的顺式和反式 1-(叔丁基氨基)-2-苄基-2-甲基环丙烷甲腈和相应的环丙烷甲酰胺，重点是纯立体异构环丙甲酰胺的分离。立体异构体的相对构型是通过一种模型化合物的 X 射线晶体学分析建立的。通过 1-甲氧基环丙胺与氰化钾的反应，开发了获得后者官能化环丙烷的新途径。报道了通过 Favorskii 衍生的中间体将 1-氨基环丙烷-1-腈重排为氮杂环丁烷和恶嗪衍生物的一些显着重排。
• New synthesis of N-alkyl 2,2-dialkylcyclopropylamines viaα-chloro imines
  作者：Norbert De Kimpe、Pascal Brunet、Roland Verhé、Niceas Schamp

  DOI：10.1039/c39880000825

  日期：——

  2,2-Dialkylcyclopropylamines have been prepared by a new synthetic method involving cyclopropanation of α-chloro imines and reductive demethoxylation of the resulting 1-methoxycyclopropylamines.

  已经通过一种新的合成方法制备了2，2-二烷基环丙胺，该方法包括α-氯亚胺的环丙烷化和所得的1-甲氧基环丙胺的还原性脱甲氧基化。
• Selective transformation of α,α-dibromomethyl ketones into α-monosulfenylated ketones
  作者：Marc Boeykens、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89544-2

  日期：1994.1

  When α,α-dibromomethyl ketones are treated with sodium thiolates only the α-monosulfenylated ketones are formed. Evidence is put forward that the reaction mechanism proceeds by an initial nucleophilic substitution of one bromo atom and reduction by single electron transfer (SET) - hydrogen atom abstraction of the second bromo atom.

  当用硫醇钠处理α，α-二溴甲基酮时，仅形成α-单亚磺酰基化的酮。提出的证据表明，反应机理是通过一个溴原子的初始亲核取代并通过单电子转移（SET）-第二个溴原子的氢原子抽象而还原而进行的。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted Pyrroles and Pyridines from 3-Halo-1-azaallylic Anions
  作者：Wim Aelterman、Norbert De Kimpe、Vladimir Tyvorskii、Oleg Kulinkovich

  DOI：10.1021/jo000724t

  日期：2001.1.1

  A new synthesis of 2,3-disubstituted pyrroles and pyridines is described. The reaction of 3-halo-1-azaallylic carbanions, regiospecifically generated from alpha-halogenated ketimines, with omega-iodoazides led to the regiospecific formation of omega-azido-alpha-haloketimines. Treatment of these functionalized imines with tin(II) chloride afforded halogenated five- and six-membered cyclic imines, which

  描述了2，3-二取代的吡咯和吡啶的新合成。从α-卤代酮亚胺产生的区域特异性的3-卤-1-氮杂烯丙基碳负离子与ω-碘叠氮化物的反应导致ω-叠氮基-α-卤代亚胺的区域特异性形成。用氯化锡（II）处理这些官能化的亚胺得到卤化的五元和六元环状亚胺，其在温和条件下转化为2，3-二取代的吡咯和吡啶。还报道了2，3-二烷基-3-氯-1-吡咯啉的立体选择性还原，得到顺式2，3-二烷基-3-氯吡咯烷。
• Favorskii-type rearrangement of α-chloro ketimines
  作者：Norbert De Kimpe、Roland Verhé、Laurent De Buyck、Luc Moëns、Niceas Schamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90454-x

  日期：1981.1

  The first examples of the Favorskii-type rearrangement of α-monochloro ketimines are reported. The regiospecific opening of the intermediate cyclopropylideneamines parallels the opening of cyclopropanones under Favorskii-conditions.

  报道了α-一氯酮亚胺的Favorskii型重排的第一个例子。在Favorskii条件下，中间体环丙基亚胺的区域特异性开口与环丙烷的开口平行。