N-(3,4-dimethoxybenzylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide | 1005774-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxybenzylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1005774-34-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 350.352
• InChiKey: XEAXYZGDXZKIRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  108.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxybenzylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide 、 烯丙基三氟硼酸钾 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 C₂₂H₂₀N₂O₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到(S)-N-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-en-1-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基-和N- Nosylaldimines的Rh催化对映选择性烯丙基化：（-）-Crispine A的全合成

  摘要：

  实现了N -Ts-和N -Ns-醛亚胺的不对称Rh催化的1,2-烯丙基化的空前发展。该方案利用烯丙基三氟硼酸钾和各种醛亚胺在3.0 mol％Rh（I）/ L1b催化剂存在下产生对映体富集的均烯丙基胺，产率高达90％，ee（R = H）和非对映选择性为10：1（ R = Me或Ph），使用（E）-和（Z）-巴豆基三氟硼酸钾时，会产生相同的主要非对映异构体。在（-）-crispine A的全合成中也说明了其合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03523

文献信息

• Hindered Brønsted bases as Lewis base catalysts
  作者：Sobia Tabassum、Oksana Sereda、Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy、René Wilhelm

  DOI：10.1039/b908899g

  日期：——

  KHMDS and KOtBu are well established as strong, hindered, non-nucleophilic Brønsted bases. However, in the present work these bases are applied as highly active Lewis base catalysts for the formal [2+2] cycloaddition of ketenes with aldehydes and imines.

  KHMDS 和 KOtBu 是公认的强效、受阻、非亲核布氏碱。然而，在本研究中，这些碱被用作高活性路易斯碱催化剂，用于烯酮与醛和亚胺的正规 [2+2] 环加成反应。