4-methoxy-4'-vinyl-1,1'-biphenyl | 2782-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-4'-vinyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-Methoxy-4'-vinyl-biphenyl；1-ethenyl-4-(4-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 2782-23-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: DLVKMMLOLLDHHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-4'-vinyl-1,1'-biphenyl 、 Langlois reagent 在 碘 、 copper(l) cyanide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到4-methoxy-4'-(1-((trifluoromethyl)sulfonyl)vinyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  碘介导的具有CF 3 SO 2 Na †的苯乙烯类乙烯基三氟甲酮的区域选择性合成

  摘要：

  出人意料的区域选择性合成乙烯基三氟甲磺酸酯。这种碘介导的苯乙烯与CF 3 SO 2 Na的C–H三氟甲烷化反应在室温下发生，提供了各种乙烯基三氟甲酮，可用于制备其他含CF 3 SO 2的化合物。

  DOI：

  10.1039/c6ob01567k
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-联苯-4-基)-乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 氯仿 、 五溴化磷 、 苯 作用下， 生成 4-methoxy-4'-vinyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  有机分子的电子光谱及其解释。第一部分共轭体系末端甲基和取代甲基对K带的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550002557

文献信息

• [Pd(Cl)2{P(NC5H10)(C6H11)2}2]-A Highly Effective and Extremely Versatile Palladium-Based Negishi Catalyst that Efficiently and Reliably Operates at Low Catalyst Loadings
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201001201

  日期：——

  electronically activated, non‐activated, deactivated, sterically hindered, heterocyclic, and functionalized aryl bromides with various (also heterocyclic) arylzinc reagents, typically within a few minutes at 100 °C in the presence of just 0.01 mol % of catalyst. Aryl bromides containing nitro, nitrile, ether, ester, hydroxy, carbonyl, and carboxyl groups, as well as acetals, lactones, amides, anilines,

  [Pd（Cl）2 P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。
• A rapid and efficient catalysis system for the synthesis of 4-vinylbiphenyl derivatives
  作者：Xiaowei Ma、Yan Liu、Ping Liu、Jianwei Xie、Bin Dai、Zhiyong Liu

  DOI：10.1002/aoc.3045

  日期：2013.12

  A series of 4‐vinylbiphenyl derivatives were synthesized by Pd(OAc)2/PCy3‐catalyzed Suzuki–Miyaura reaction in the presence of K3PO4.3H2O as base in toluene at 80°C for only 10–30 min, and the corresponding products achieved 65–98% yields. According to this efficient C―C bond‐forming method, the obtained yields of 4‐vinylbiphenyl liquid crystal compounds were up to 92–96%. Copyright © 2013 John Wiley

  在甲苯中以K 3 PO 4 .3H 2 O为碱的情况下，在80°C下仅10-30分钟的时间内，通过Pd（OAc）2 / PCy 3催化的Suzuki-Miyaura反应合成了一系列4-乙烯基联苯衍生物。，相应的产品可达到65-98％的收率。根据这种有效的CC键形成方法，获得的4-乙烯基联苯液晶化合物的产率高达92-96％。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Cobalt‐Catalyzed Radical Hydroamination of Alkenes with <i>N</i> ‐Fluorobenzenesulfonimides
  作者：Tao Qin、Guowei Lv、Qi Meng、Ge Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202110178

  日期：2021.12

  N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) and its analogues as both nitrogen source and oxidant was successfully disclosed. A variety of alkenes, including aliphatic alkenes, styrenes, α, β-unsaturated esters, amides, acids, as well as enones, were all compatible to provide desired amination products. Mechanistic experiments suggest that the reaction underwent a metal-hydride-mediated hydrogen atom transfer (HAT) with alkene

  成功地公开了使用 Co(salen) 作为催化剂、N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 及其类似物作为氮源和氧化剂的烯烃的有效和通用自由基加氢胺化。各种烯烃，包括脂肪族烯烃、苯乙烯、α, β-不饱和酯、酰胺、酸以及烯酮，都可以提供所需的胺化产物。机理实验表明，该反应与烯烃进行了金属氢化物介导的氢原子转移 (HAT)，然后是关键的催化剂控制原位生成的有机钴 (IV) 物质和氮基亲核试剂之间的类 SN 2 途径。此外，借助改性手性钴 (II)-salen 催化剂，还实现了前所未有的不对称版本，具有良好到出色的对映控制水平。
• Synthesis of 4-Vinylbiphenyl Derivatives by Pd(II)-1,2-Diamino-cyclohexane Complex Catalyzed Suzuki-Miyaura Reaction
  作者：Y. Liu、X.W. Ma、P. Liu、J.W. Xie、B. Dai

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16972

  日期：——

  A series of 4-vinylbiphenyl derivatives were synthesized by Pd(II)-1,2-diaminocyclohexane complex catalyzed Suzuki-Miyaura reactions in the presence of K3PO4·3H2O as base in toluene at 80 °C and the corresponding products achieved 39-95 % yields. According to this efficient C-C bond-forming method, the obtained yields of 4-vinylbiphenyl liquid crystal compounds were up to 89 %.

  一系列4-乙烯基联苯衍生物通过Pd(II)-1,2-二氨基环己烷复合催化的铃木-宫浦反应合成，在80℃的甲苯中以K3PO4·3H2O作为碱，得到的产物收率为39-95%。根据这一高效的C-C键形成方法，获得的4-乙烯基联苯液晶化合物的收率高达89%。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Bromides with Vinyl Acetate in Dimethyl Isosorbide as a Sustainable Solvent
  作者：Mincong Su、Xia Huang、Chuanhu Lei、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04018

  日期：2022.1.14

  nickel-catalyzed reductive cross-coupling has been achieved using (hetero)aryl bromides and vinyl acetate as the coupling partners. This mild, applicable method provides a reliable access to a variety of vinyl arenes, heteroarenes, and benzoheterocycles, which should expand the chemical space of precursors to fine chemicals and polymers. Importantly, a sustainable solvent, dimethyl isosorbide, is used

  已经使用（杂）芳基溴化物和乙酸乙烯酯作为偶联伙伴实现了镍催化的还原交叉偶联。这种温和、适用的方法提供了获得各种乙烯基芳烃、杂芳烃和苯并杂环化合物的可靠途径，这将扩大精细化学品和聚合物前体的化学空间。重要的是，使用了一种可持续溶剂二甲基异山梨醇，从绿色化学的角度来看，这使得该协议更具吸引力。