4-(4-(diphenylamino)phenyl)-9-bromonaphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole | 1321600-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(4-(diphenylamino)phenyl)-9-bromonaphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4-(9-bromonaphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)-N,N-diphenylaniline；4-(4-(diphenylamino)phenyl)-9-bromo-2,1,3-naphthothioadiazole
• CAS: 1321600-45-6
• 化学式: C₂₈H₁₈BrN₃S
• 分子量: 508.441
• InChiKey: DIRNIJYVFPJNCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  637.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.74
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(diphenylamino)phenyl)-9-bromonaphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类萘并噻二唑自由基型光敏剂及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明属于生物医学材料领域，公开了一类萘并噻二唑自由基型光敏剂及其制备方法与应用。该基于萘并噻二唑衍生物自由基型光敏剂材料，具有如下所示结构：其中，π桥独立的为芳香环；X独立的为阴离子对；R1独立的为芳香环衍生物给电子基团；R2独立的为C1‑6烷基。本发明通过在4,9‑二溴萘并噻二唑基元的一侧构筑具有空间位阻效应和强电荷转移(CT)效应的衍生物，赋予材料近红外发射和AIE特性。通过进一步强化相应衍生物的CT效应并创造富电子环境，导致ISC通道的有效激活并实现高效的自由基型ROS产生。最终实现了聚集态下材料荧光效率和ROS产生能力的同步提高，在荧光成像介导的肿瘤光动力治疗具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN111689955A
• 作为产物：
  描述：

  4,9-二溴萘并[2,3-c][1,2,5]噻二唑 、 diphenyl-(4-tributylstannanyl-phenyl)-amine 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65.3%的产率得到4-(4-(diphenylamino)phenyl)-9-bromonaphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Color tuning of Novel 2,1,3-Naphthothiadiazole and 2,1,3-Benzoselenadiazole based D-A-D′ Type dopants to realize highly efficient saturated red emission in non-polar solvents

  摘要：

  通过引入2,1,3-萘并噻二唑（NT）和2,1,3-苯并硒二唑（BS）电子萃取单元，合成了一系列D-A-Dâ²型红色掺杂剂。在非极性甲苯溶液中，所有这些掺杂剂都实现了高荧光量子产率（δf）的饱和红色发射，尤其是 MC6，它在 643 纳米波长处显示出深红色发射，δf 为 0.51。

  DOI：

  10.1039/c1jm11204j

文献信息

• 一类不对称给受体型有机红色荧光小分子材 料及其在有机电致发光器件中的应用
  申请人：吉林大学

  公开号：CN108191847B

  公开（公告）日：2021-01-05

  一种不对称给受体型有机红光荧光小分子材料及其在制备有机电致发光器件中的应用，属于有机电致发光材料技术领域。本发明利用Suzuki偶联反应，通过线性共轭方式将给受体连接，可以实现高效率红光发射，在制备红光掺杂器件时，通过采用不同母体并优化掺杂浓度，达到了较好的器件效果；另外，趋于平面的分子结构可以通过三线态—三线态湮灭利用三线态激子发光。本发明所得化合物具有很高的荧光量子产率，其非掺杂红光器件最大外量子效率为6.66％，在亮度为100和1000cd m‑2时外量子效率分别为6.51％和5.11％，效率滚降小。开启电压低，为2.6V，器件综合性能在有机红色荧光材料中处于领先水平，有希望实现商业化应用。
• Red electroluminescent polyfluorenes containing highly efficient 2,1,3-benzoselenadiazole- and 2,1,3-naphthothiadiazole-based red dopants in the side chain
  作者：Lei Chen、Hui Tong、Zhiyuan Xie、Lixiang Wang、Xiabin Jing、Fosong Wang

  DOI：10.1039/c1jm12549d

  日期：——

  By attaching small amounts of highly efficient D-A-D′-type 2,1,3-benzoselenadiazole and 2,1,3-naphthothiadiazole derivatives to the side chain of a polyfluorene host, we developed two series of red polymers, PFR-xBS and PFR-xNT. By tuning the doping concentration, complete energy transfer from the PF host to the red dopant occurs. The EL spectra of these red polymers show predominantly a red emission, attributed to the dopants. Single-layer devices (ITO/PEDOT:PSS/polymer/Ca/Al) of red polymers realized pure red light with a peak at 620 nm, a luminous efficiency of 2.91 cd A−1 and CIE coordinates of (0.62, 0.36) for PFR-10BS, and a saturated red light with a peak at 632 nm, a luminous efficiency of 3.04 cd A−1 and CIE coordinates of (0.63, 0.35) for PFR-10NT, respectively. To the best of our knowledge, the device performance of PFR-10NT is among the best single-layer saturated red PLEDs based on fluorescent polymers.

  通过将少量高效的D-A-D'型2,1,3-苯并硒二唑和2,1,3-萘并噻二唑衍生物附着在聚芴主体的侧链上，我们开发了两个系列的红色聚合物PFR-xBS和PFR- xNT。通过调节掺杂浓度，可以实现从 PF 主体到红色掺杂剂的完全能量转移。这些红色聚合物的 EL 光谱主要显示红色发射，这归因于掺杂剂。红色聚合物的单层器件（ITO/PEDOT:PSS/聚合物/Ca/Al）实现了纯红光，峰值在620 nm，发光效率为2.91 cd A−1，CIE坐标为（0.62，0.36） PFR-10BS 和峰值为 632 nm 的饱和红光，PFR-10NT 的发光效率分别为 3.04 cd A−1，CIE 坐标为（0.63，0.35）。据我们所知，PFR-10NT 的器件性能是基于荧光聚合物的最佳单层饱和红色 PLED 之一。
• Precise modulation of the triplet state distribution for high-efficiency non-doped standard saturated red OLEDs
  作者：Qing Wan、Bing Zhang、Congyi Mao、Tian Zhang、Zhiming Wang、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/d1tc04343a

  日期：——

  “Hot exciton (HE)” channels highlight the reverse intersystem crossing (RISC) from high-lying triplet to singlet states and play an important role in developing highly efficient organic light-emitting diode (OLED) emitters. Compared with the upper RISC (uRISC) process that occurs on Tm → Sn (m ≥ 3, n ≥ 1), the triplet exciton conversion channel feature T2 → S1 should be theoretically more beneficial

  “热激子（HE）”通道突出了从高位三线态到单线态的反向系统间交叉（RISC），并在开发高效有机发光二极管（OLED）发射器方面发挥了重要作用。与发生在 T m → S n ( m ≥ 3, n ≥ 1)上的上层 RISC (uRISC) 过程相比，三重态激子转换通道特征 T 2 → S 1理论上应该更有利于提高内部量子效率（ IQE) 因为高位三线态激子的内部转换 (IC) 速率 (T m → T m -1 , m ≥ 3) 比 uRISC 速率 (T m→ S n , m ≥ 3, n ≥ 1)。因此，T 2和S 1平台的激发态特性的精细调制，例如能级和自旋轨道耦合（SOC），对于加速uRISC（T 2 → S 1）是有意义的。我们之前的工作表明，对于基于萘并[2,3- c ]-[1,2,5]噻二唑的衍生物，观察到了三重态激子的“挡板效应”和“插件效应” 。一方面，T 2和T 1之间的大能隙的“挡板效应”削弱了通过T
• Bright near-infrared aggregation-induced emission dots for long-term bioimaging in vitro/vivo
  作者：Muzhou Teng、Yunlong Chen、Yili Xie、Zhijia Li、Qing Wan、Zhiming Wang、Jian Yang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109679

  日期：2021.11

  show ultralong fluorescent bioimaging (7 days) in MHCC97-H cells, and still keep clear fluorescent signals after 5 generations in three hepatic cells (Lo2, MHCC97-H, Hep 3B). In vivo fluorescent imaging demonstrates that TNZ2tPPI-Tat NPs still maintain strong brightness over 26 days, suggest great stability of such bright NPs. Further compare with the counterparts of commercial fluorescent probes such

  晚期肝癌几乎无法治愈，每年都造成大量死亡。无创长期细胞追踪是了解癌细胞发生、发展和进化的有效且重要的工具。在此贡献中制备的具有独特聚集诱导近红外发射（NIR-AIE）的明亮有机发光点（命名为 TNZ2tPPI-Tat NPs）具有良好的生物相容性、良好的水分散性、高光致发光量子效率（32%）等优点。 )、大斯托克斯位移 (166 nm)、抗背景干扰和良好的光稳定性。此外，由此获得的 AIE 活性 NPs 在 MHCC97-H 细胞中显示出超长荧光生物成像（7 天），并且在三个肝细胞（Lo2、MHCC97-H、Hep 3B）中经过 5 代后仍保持清晰的荧光信号。体内荧光成像表明 TNZ2tPPI-Tat NPs 在 26 天后仍然保持很强的亮度，表明这种明亮的 NPs 具有很强的稳定性。进一步与 Cy5 和 AF647 等商业荧光探针的对应物相比，这种 AIE 点在荧光强度和长期生物成像效率
• 一类有机电致标准饱和红光材料及其制备方法与OLED应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN113773276A

  公开（公告）日：2021-12-10

  本发明提供了一类有机电致标准饱和红光材料及其制备方法与OLED应用。所述材料的制备方法包括：(1)将四配位的钯催化剂，4‑硼酸三苯胺和4，9‑二溴萘并噻二唑溶于溶剂中，混合均匀后升温，碱水溶液加入到上述溶液并加热反应，得到相应的含溴单边取代产物；(2)将四配位的钯催化剂，步骤(1)所述含溴单边取代产物和芳基硼酸化合物溶于溶剂中，混合均匀后升温，碱水溶液加入到上述溶液并加热反应，得到最终的有机电致标准饱和红光材料。该材料制备方法简单、原料易得、产率较高，结构稳定，存放简单，同时具有AIE特性且固态荧光量子效率高达50％，良好的器件性能，在显示器件中具有重要的应用潜力。