(R)-pyrrolizidine-1,3-dione | 945917-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (R)-pyrrolizidine-1,3-dione
• 英文别名: (8R)-5,6,7,8-tetrahydropyrrolizine-1,3-dione
• CAS: 945917-64-6
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: NKVCYUQRYZJTOU-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-pyrrolizidine-1,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (7aS)-5,6,7,7A-四氢-3H-吡咯里嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  (-)-( R )-Pyrrolam A 和 (1S)-1-Hydroxyindolizidin-3-one 的短合成

  摘要：

  (-)-(R)-Pyrrolam A 由 (R)-脯氨酸苄酯分五步制备，95% ee 和 25% 产率。吡咯烷环的闭合通过与叶立德 Ph 3 PCCO 的多米诺加成-维蒂希烯化反应实现，固定在聚苯乙烯树脂上。同样由(R)-苄基哌可酸得到吲哚齐酮。描述了 1-ketopyrrolizidinones 和 1-ketoindolizidinones 的还原。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966035
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-pyrrolizidine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  细菌生物碱可防止变形虫的掠食

  摘要：

  细菌防御机制已得到发展，可以保护细菌免受线虫，掠食性细菌或变形虫的侵害。我们确定了新型细菌生物碱（pyreudiones A–D）可以保护生产者荧光假单胞菌HKI0770免受变形虫的侵害。介绍了这些结构的分离，结构阐明，总合成以及拟议的生物合成途径。的产生荧光假单胞菌基因缺失突变体不能呈现的细菌的可食用各种土栖变形虫的农产品pyreudiones。

  DOI：

  10.1002/anie.201603312

文献信息

• Bacterial Alkaloids Prevent Amoebal Predation
  作者：Martin Klapper、Sebastian Götze、Robert Barnett、Karsten Willing、Pierre Stallforth

  DOI：10.1002/anie.201603312

  日期：2016.7.25

  Bacterial defense mechanisms have evolved to protect bacteria against predation by nematodes, predatory bacteria, or amoebae. We identified novel bacterial alkaloids (pyreudiones A–D) that protect the producer, Pseudomonas fluorescens HKI0770, against amoebal predation. Isolation, structure elucidation, total synthesis, and a proposed biosynthetic pathway for these structures are presented. The generation

  细菌防御机制已得到发展，可以保护细菌免受线虫，掠食性细菌或变形虫的侵害。我们确定了新型细菌生物碱（pyreudiones A–D）可以保护生产者荧光假单胞菌HKI0770免受变形虫的侵害。介绍了这些结构的分离，结构阐明，总合成以及拟议的生物合成途径。的产生荧光假单胞菌基因缺失突变体不能呈现的细菌的可食用各种土栖变形虫的农产品pyreudiones。
• Short Syntheses of (-)-<b>(</b> <b><i>R</i></b> <b>)</b>-Pyrrolam A and (1<b><i>S</i></b>)-1-Hydroxyindolizidin-3-one
  作者：Rainer Schobert、André Wicklein

  DOI：10.1055/s-2007-966035

  日期：——

  (-)-( R)-Pyrrolam A was prepared in five steps, 95% ee and 25% yield, from ( R)-benzyl prolinate. Closure of the pyrrolidine ring was effected by a domino addition-Wittig alkenation reaction with ylide Ph 3 PCCO, immobilized on a polystyrene resin. An indolizidinone was obtained likewise from ( R)-benzyl pipecolate. The reduction of 1-ketopyrrolizidinones and 1-ketoindolizidinones is described.

  (-)-(R)-Pyrrolam A 由 (R)-脯氨酸苄酯分五步制备，95% ee 和 25% 产率。吡咯烷环的闭合通过与叶立德 Ph 3 PCCO 的多米诺加成-维蒂希烯化反应实现，固定在聚苯乙烯树脂上。同样由(R)-苄基哌可酸得到吲哚齐酮。描述了 1-ketopyrrolizidinones 和 1-ketoindolizidinones 的还原。