7-iodo-2-methylbenzothiazol-6-amine | 1297528-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 7-iodo-2-methylbenzothiazol-6-amine
• 英文别名: 7-iodo-2-methyl-1,3-benzothiazol-6-amine；6-amino-7-iodo-2-methylbenzothiazole；7-Iodo-2-methylbenzo[d]thiazol-6-amine
• CAS: 1297528-78-9
• 化学式: C₈H₇IN₂S
• 分子量: 290.127
• InChiKey: NQCRRTVPBZNBBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-iodo-2-methylbenzothiazol-6-amine 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 6,6'-di(acetylamino)-2,2'-dimethyl-7,7'-bibenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  新五环环系统：分子内环化Ó，Ô '二取代bibenzothiazoles

  摘要：

  制备异构体邻，邻′ -二氨基联苯并噻唑（8a和11a）和邻类，邻′-二氨基-2,2′-二甲基联苯并噻唑（8b和11b）的有效方法，这可能是迄今为止迄今未知的二噻唑并环化的五环结构的潜在有价值的构建基杂环，已经被开发出来。通过用PhI（OAc）2氧化由相应的二胺制备二噻唑并环氧化的苯并[ c ]喹啉9a，9b和12a。二噻唑并环咔唑13通过在H 3 PO 4中进行热环化反应，由相应的二胺高效制备14和14。的减少和产物形成的不寻常的过程ø，ö '-dinitrosubstituted bibenzothiazoles图6a和6b中与的SnCl 2的酸性条件是通过DFT量子力学计算合理化下。有人提出，环状产物是由二亚硝基衍生物和开壳物种直接在还原路径上形成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.037
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-甲基苯并噻唑 在 盐酸 、 一氯化碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以67.2%的产率得到7-iodo-2-methylbenzothiazol-6-amine
  参考文献：
  名称：

  新五环环系统：分子内环化Ó，Ô '二取代bibenzothiazoles

  摘要：

  制备异构体邻，邻′ -二氨基联苯并噻唑（8a和11a）和邻类，邻′-二氨基-2,2′-二甲基联苯并噻唑（8b和11b）的有效方法，这可能是迄今为止迄今未知的二噻唑并环化的五环结构的潜在有价值的构建基杂环，已经被开发出来。通过用PhI（OAc）2氧化由相应的二胺制备二噻唑并环氧化的苯并[ c ]喹啉9a，9b和12a。二噻唑并环咔唑13通过在H 3 PO 4中进行热环化反应，由相应的二胺高效制备14和14。的减少和产物形成的不寻常的过程ø，ö '-dinitrosubstituted bibenzothiazoles图6a和6b中与的SnCl 2的酸性条件是通过DFT量子力学计算合理化下。有人提出，环状产物是由二亚硝基衍生物和开壳物种直接在还原路径上形成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.037

文献信息

• Direct Iodination of Electron-Deficient Benzothiazoles: Rapid Access to Two-Photon Absorbing Fluorophores with Quadrupolar D-π-A-π-D Architecture and Tunable Heteroaromatic Core
  作者：Jela Nociarová、Patrik Osuský、Erik Rakovský、Dimitris Georgiou、Ioannis Polyzos、Mihalis Fakis、Peter Hrobárik

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00893

  日期：2021.5.7

  Direct iodination of benzothiazoles under strong oxidative/acidic conditions leads to a mixture of iodinated heteroarenes with 1–2 major components, which are easily separable and which structures depend on the I2 equivalents used. Among the unexpected but dominant products were identified 4,7-diiodobenzothiazoles with a rare substitution pattern for SEAr reactions of this scaffold. These were employed

  在强氧化/酸性条件下，苯并噻唑的直接碘化反应会生成具有1-2个主要成分的碘化杂芳烃的混合物，这些成分易于分离，其结构取决于所使用的I 2当量。在出人意料但占主导地位的产物中，鉴定出4,7-二碘苯并噻唑具有对该支架的S E Ar反应的罕见取代模式。这些被用于合成4,7-双（三芳基胺-乙炔基）苯并噻唑-一种新型的高效准四极荧光团，在近红外区域显示大的两光子吸收截面（540-1374 GM）。
• Synthesis and Spectral Properties of Iodo-Substituted Dyes Based on Benzothiazolium Salts
  作者：I. A. Malakhov、N. A. Orlova、V. V. Shelkovnikov、E. V. Vasilyev、A. A. Chernonosov

  DOI：10.1134/s107042802401007x

  日期：2024.1

  containing iodine atoms in the donor and/or acceptor moiety have been synthesized, and their electronic absorption spectra in the regions of singlet–singlet (S0–S1) and singlet–triplet (S0–T1) transitions have been studied. Introduction of iodine atoms into the dye molecules leads to a red shift of the absorption maximum, regardless of the iodine position. The electronic absorption spectra of dyes containing

  摘要 合成了一系列在供体和/或受体部分含有碘原子的新型苯乙烯基型硫代碳花青染料，其电子吸收光谱位于单线态-单线态( S 0 – S 1 )和单线态-三线态( S 0 – T 1 ) 跃迁已被研究。将碘原子引入染料分子中会导致吸收最大值红移，无论碘位置如何。含有两个或两个以上碘原子的染料的电子吸收光谱在 λ 650 至 1000 nm 范围内显示出弱肩峰，这对应于单重态-三重态跃迁。