5-methyl-7-propyl-3H-pyrazolo[4,3-d][1,2,3]triazin-4(5H)-one | 1357091-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并哒嗪类
• 英文名称: 5-methyl-7-propyl-3H-pyrazolo[4,3-d][1,2,3]triazin-4(5H)-one
• 英文别名: 5-methyl-7-propyl-3H-pyrazolo[4,3-d]triazin-4-one
• CAS: 1357091-38-3
• 化学式: C₈H₁₁N₅O
• 分子量: 193.208
• InChiKey: JUVJWUNQNXXUPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-7-propyl-3H-pyrazolo[4,3-d][1,2,3]triazin-4(5H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[{5-chloro-1-(methylsulfonyl)-1H-indol-2-yl}methyl]-5-methyl-7-propyl-3H-pyrazolo[4,3-d][1,2,3]triazin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  在Pd / Cu催化下合成3-吲哚基甲基取代的（吡唑并/苯并）三嗪酮衍生物：鉴定有效的枝状酸突变酶（CM）抑制剂。

  摘要：

  由于在动物中而不存在细菌，所以分支酸突变酶（CM）被认为是用于鉴定潜在抗结核剂的有吸引力的靶标。设计了一系列3-吲哚基甲基取代的吡唑并三嗪酮衍生物，并将其作为潜在的抑制剂对接入计算机硅CM中。这些化合物使用Pd / Cu催化的偶合环化反应在一个涉及吲哚环构建的单一反应釜中有效合成。该方法随后扩展到吡唑并三嗪酮的相应苯并类似物的制备，即3-吲哚基甲基取代的苯并三嗪酮衍生物。在体外测试时，这些新型化合物中的几种对CM具有明显的抑制作用在30 µM。SAR（结构-活性-关系）研究表明，苯并三嗪酮部分比吡唑并三嗪酮环更有利。两种最佳的活性化合物的IC 50 约为0.4-0.9 µM（比所用的参考/已知化合物好），在体外直至30 µM都没有毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103155
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-甲基-3-正丙基-1H-吡唑-5-羧酰胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.25h， 以68%的产率得到5-methyl-7-propyl-3H-pyrazolo[4,3-d][1,2,3]triazin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜介导的1,2,3-triazin-4-ones N-芳基化：融合的triazinone衍生物作为分支酸突变的潜在抑制剂的合成

  摘要：

  通过1,2,3-三嗪-4-酮环的N-芳基化，涉及三嗪酮衍生物与芳基硼酸之间的铜介导偶联，可以快速，直接地获得N-芳基取代的稠合三嗪酮衍生物。发现Cu（OAc）2 -Et 3 N在1,2-二氯乙烷中的组合是有效的，并且使用此方法已制备了各种稠合的三嗪酮衍生物。通过单晶X射线衍射研究证实了代表性化合物的分子结构。讨论了该反应的范围和局限性。在体外测试了一些合成的化合物的分支酸突变酶抑制特性。提出了活性化合物的体外剂量反应研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.096

文献信息

• DIHETEROCYCLIC TRIAZINONE NUCLEOSIDE ANALOGS AND THEIR USE FOR MEDICATION
  申请人：Xu Lifeng

  公开号：US20210292347A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  This invention relates to novel of formula I that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of human diseases of cancers. This invention also relates with their pharmaceutical compositions, preparative General Methods and applications.

  这项发明涉及一种新型的化学式I，用于治疗、预防和/或改善人类癌症等疾病。这项发明还涉及它们的药物组合物、制备一般方法和应用。