5-butyl-1-ethylsulfanyl-3-imino-6-propyl-3H-pyrrolizine-2-carboxamide | 854275-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-butyl-1-ethylsulfanyl-3-imino-6-propyl-3H-pyrrolizine-2-carboxamide
• 英文别名: 5-butyl-1-ethylsulfanyl-3-imino-6-propylpyrrolizine-2-carboxamide
• CAS: 854275-36-8
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃OS
• 分子量: 319.471
• InChiKey: ZZWXUYWWDHPYDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-butyl-1-ethylsulfanyl-3-imino-6-propyl-3H-pyrrolizine-2-carboxamide 、 甲胺 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-n-butyl-3-imino-1-(methylamino)-6-n-propyl-3H-pyrrolizine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-（1-乙基硫代乙烯基）吡咯与胺的轻松偶联：制备2-（1-氨基乙烯基）吡咯和1-氨基-3-亚氨基吡咯烷酮的途径

  摘要：

  2-（2-氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯易于与乙烯基部分1上的伯胺和仲胺偶联（50-55°），以消除乙硫醇并提供2-（1-氨基-2-氰基乙烯基）吡咯和/或其环状异构体-高至高收率的功能化1-氨基-3-亚氨基吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440301
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(5-butyl-4-propyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-cyano-3-ethylsulfanylprop-2-enamide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以30%的产率得到5-butyl-1-ethylsulfanyl-3-imino-6-propyl-3H-pyrrolizine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  13C-13C spin-spin coupling constants in structural studies: XLIII. Stereochemical study on functionalized 3-iminopyrrolizines

  摘要：

  Three 1-ethylsulfanyl-3-imino-3H-pyrrolizine-2-carboxamides were synthesized by intramolecular cyclization of substituted (2Z)-2-cyano-3-ethylsulfanyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-enamides. The products were assigned syn configuration at the C = N bond and preferential s-cis orientation of the carbamoyl group on the basis of the experimental C-13-C-13 coupling constants and high-level nonempirical quantum-chemical calculations.

  DOI：

  10.1134/s1070428008090157

文献信息

• Synthesis of 3- and 5-amino-5-(3)-(pyrrol-2-yl)isoxazoles
  作者：Lyubov' N. Sobenina、Vladislav N. Drichkov、Al'bina I. Mikhaleva、Olga V. Petrova、Igor A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.031

  日期：2005.5

  5-Amino-3-(pyrrol-2-yl)isoxazoles were selectively prepared by the reaction of 2-(2,2-dicyano-1-ethylthioethenyl)pyrroles with hydroxylamine in methanol. Under analogous conditions, 2-(2-carbamoyl-2-cyano-1-ethylthioethenyl) pyrroles with hydroxylamine gave 5-aminoisoxazoles and their structural isomers, 3-aminoisoxazoles (3–5% yield). The latter were selectively prepared by reacting 2-(2-carbamoy

  通过2-（2,2-二氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯与羟胺在甲醇中的反应选择性地制备5-氨基-3-（吡咯-2-基）异恶唑。在类似条件下，2-（2-氨基甲酰基-2-氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯与羟胺反应生成5-氨基异恶唑及其结构异构体3-氨基异恶唑（3-5％收率）。后者通过在NaOH水溶液存在下使2-（2-氨基甲酰基-2-氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯与羟胺反应并由2-（2-氨基甲酰基-2-氰基-分子内环化产物）选择性地制备后者。 1-乙硫基乙烯基）吡咯，1-乙硫基-3-亚氨基吡咯烷酮和羟胺。