(+/-)-5r-ethyl-7c-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6t-methyl-6,7-dihydro-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxole | 22688-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (+/-)-5r-ethyl-7c-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6t-methyl-6,7-dihydro-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxole
• 英文别名: diisosafrole；(+/-)-5r-ethyl-7c-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6t-methyl-6,7-dihydro-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxole；(+/-)-5r-Aethyl-7c-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6t-methyl-6,7-dihydro-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxol
• CAS: 22688-82-0；22688-83-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: RSLRZWZGHQIEBX-LOOLNKMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5r-ethyl-7c-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6t-methyl-6,7-dihydro-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxole 在 五氯化磷 、 苯 作用下， 生成 (+-)-1r-ethyl-3c-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5,6-dimethoxy-2t-methyl-indan
  参考文献：
  名称：

  Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 4058

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(丙烯-1-基)-1,3-苯并二氧戊环 在 甲酸 作用下， 生成 (+/-)-5r-ethyl-7c-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6t-methyl-6,7-dihydro-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Naves; Ardizio, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1053,1056

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of methoxyl groups on the NMR spectra: configuration and conformation of natural and synthetic indanic and tetralinic structures
  作者：Beatriz Lantaño、José M. Aguirre、Eleonora V. Drago、Diego J. de la Faba、Nicolás Pomilio、Jorge D. Mufato

  DOI：10.1002/mrc.4564

  日期：2017.7

  effect". NOESY experiments were conducted to confirm the configuration and conformation of some of the compounds included in this work. This study shows that both effects, "A1,3 strain" and "Asarone effect" must be taken into account when the structure of natural indanes and tetralins is analyzed using 1 H and 13 C NMR spectra.

  在这里，我们研究了天然和合成的1-芳基茚满的C-7和C-2处连接的甲氧基对联苄氢和碳原子信号的化学位移以及J1,2耦合常数的影响。在天然的1-芳基四氢化萘和相关化合物中也分析了这种影响，这些化合物具有在C-8和C-2'处结合的甲氧基和/或羟基。茚满的C-7或四氢化萘的C-8处连接的甲氧基在H-1处产生去屏蔽信号并在C-1处产生屏蔽，并且由于J2所采用的伪赤道位置，J1,2的值大大降低。芳基结合在C-1上，避免了“ A1,3毒株”。此外，在不存在C-7或C-8取代基的情况下，C-2'中带有羟基或甲氧基的化合物会在H-1处显示强烈的去屏蔽信号，C-1信号的强屏蔽和J1,2值的减小。这归因于甲氧基或羟基的立体电子效应，我们称之为“ Asarone效应”。进行了NOESY实验以确认这项工作中包括的某些化合物的构型和构象。这项研究表明，当使用1 H和13 C NMR光谱分析天然茚满和四氢化萘的结构时，必须同时考虑“
• Mueller et al., Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1735,1739
  作者：Mueller et al.

  DOI：——

  日期：——
• Takebayashi, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, 1943, vol. 64, p. 1363,1367
  作者：Takebayashi

  DOI：——

  日期：——
• Takebayashi, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, 1944, vol. 65, p. 582,583, 586
  作者：Takebayashi

  DOI：——

  日期：——
• Yamashita; Funakubo, Technology Reports of the Osaka University, 1957, vol. 7, p. 169,171
  作者：Yamashita、Funakubo

  DOI：——

  日期：——