4-methylpiperazine-1-carbodithioic acid 3-(5-tetrazolyl)-3,3-diphenylpropyl ester | 1309367-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylpiperazine-1-carbodithioic acid 3-(5-tetrazolyl)-3,3-diphenylpropyl ester
• 英文别名: [3,3-diphenyl-3-(2H-tetrazol-5-yl)propyl] 4-methylpiperazine-1-carbodithioate
• CAS: 1309367-23-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₆S₂
• 分子量: 438.621
• InChiKey: BMIJHHFUEXKVIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-piperazine-1-carbodithioic acid 3-cyano-3, 3-diphenyl-propyl ester 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以17%的产率得到4-methylpiperazine-1-carbodithioic acid 3-(5-tetrazolyl)-3,3-diphenylpropyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类新型抗癌剂二硫代氨基甲酸酯的合成及构效关系

  摘要：

  以新型先导化合物4-甲基哌嗪-1-碳二硫代酸3-氰基-3,3-二苯丙酯1为基础，进行了系统结构修饰。所有合成的化合物都在三种不同浓度下对四到六种不同细胞系的体外抗癌活性进行了评估。大多数被测化合物在中等浓度下都能选择性抑制HL-60和Bel-7402细胞系的生长。选择四种化合物（3f、3g、3n和5）进行IC50测试，结果显示三种化合物（3g、3n和5）对HL-60的活性几乎与化合物1相同或略弱和三种化合物（3f、3g 和 3n）对 Bel-7402 的效力比化合物 1 高 2 倍以上。用移植的肝细胞癌 22 作为体内测试模型评估了 3n HCl 的体内功效。研究发现，3n·HCl能显着抑制肿瘤的生长，且该作用呈剂量依赖性。同时，与化合物1·HCl相比，化合物3n·HCl表现出较低的毒性，其体重减轻很小。这些结果证实，化合物 3n·HCl 比先导化合物 1·HCl 更有效。初步结构-活性关系表明：

  DOI：

  10.1002/ardp.201000259

文献信息

• Piperazine mono(dithio)carbamate ester compounds and analogs thereof: preparation method and uses thereof
  申请人：Medinox, Inc.

  公开号：US20030149021A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  In accordance with the present invention, there is provided a new class of compounds, i.e., mono(dithio)carbamate esters of piperazine and analogs thereof, with or without substituents. Also provided are methods for the preparation of invention compounds and the pharmaceutical use thereof in the treatment of a variety of pathological conditions, especially for the treatment of cancers. A lead compound has shown good anticancer activity with low toxicity.

  根据本发明，提供了一种新的化合物类，即吡哆醇及其类似物的单（二硫代）氨基甲酸酯，带或不带取代基。还提供了制备发明化合物的方法，以及在治疗各种病理状况，特别是治疗癌症方面的药物使用。一种主导化合物表现出良好的抗癌活性和低毒性。
• [EN] PIPERAZINE MONO(DITHIO)CARBAMATE ESTER COMPOUNDS AND ANALOGS THEREOF: PREPARATION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES D'ESTER DE PIPERAZINE MONO(DITHIO)CARBAMATE ET LEURS ANALOGUES: PROCEDE DE PREPARATION ET UTILISATION
  申请人：PEKING UNIVERSITY SCHOOL OF PH

  公开号：WO2002096869A2

  公开（公告）日：2002-12-05

  In accordance with the present invention, there is provided a new class of compounds,i.e., mono(dithio)carbamate esters of piperazine and analogs thereof, with or without substituents. Also provided are methods for the preparation of invention compounds and the pharmaceutical use thereof in the treatment of a variety of pathological condition, especially for the treatment of cancers. A lead compound has shown good anticancer activity with low toxicity.