(1R,2R,5R)-3-[(E)-(S)-1-(4,5-Diphenyl-oxazol-2-yl)-ethylimino]-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan-2-ol | 328000-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1R,2R,5R)-3-[(E)-(S)-1-(4,5-Diphenyl-oxazol-2-yl)-ethylimino]-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
• CAS: 328000-85-7
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₂
• 分子量: 414.547
• InChiKey: CHSRFBFNSKHOFK-QGVVEYAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  58.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5R)-3-[(E)-(S)-1-(4,5-Diphenyl-oxazol-2-yl)-ethylimino]-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan-2-ol 在 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到(1S)-1-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2-(α-Aminoalkyl)oxazoles, 2-Oxazolylpyrrolidines, 2-Oxazolylpiperidines: Total Synthesis of 4,5-Dihydroxypipecolinic Acid

  摘要：

  以 2-羟基蒎烷-3-酮的对映体作为手性助剂，生成偶氮甲烷 1 和 ent-1，与烷基化试剂反应，最后去除手性助剂，得到光学活性 2-（δ-氨基烷基）噁唑 3、ent-3、6 和 9，从而实现了 2-氨基甲基-4,5-二苯基噁唑的不对称δ-烷基化。如果使用δ,Ï-二卤代烃，所得到的烷基化产物可通过氨基的分子内烷基化进一步环化，得到光学活性的 2-噁唑基-N-杂环 4、ent-4、7 和 10。后者可用于天然 4,5-二羟基哌啶酸 13 的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8719
• 作为产物：
  描述：

  2-Aminomethyl-4,5-diphenyl-1,3-oxazole 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (1R,2R,5R)-3-[(E)-(S)-1-(4,5-Diphenyl-oxazol-2-yl)-ethylimino]-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2-(α-Aminoalkyl)oxazoles, 2-Oxazolylpyrrolidines, 2-Oxazolylpiperidines: Total Synthesis of 4,5-Dihydroxypipecolinic Acid

  摘要：

  以 2-羟基蒎烷-3-酮的对映体作为手性助剂，生成偶氮甲烷 1 和 ent-1，与烷基化试剂反应，最后去除手性助剂，得到光学活性 2-（δ-氨基烷基）噁唑 3、ent-3、6 和 9，从而实现了 2-氨基甲基-4,5-二苯基噁唑的不对称δ-烷基化。如果使用δ,Ï-二卤代烃，所得到的烷基化产物可通过氨基的分子内烷基化进一步环化，得到光学活性的 2-噁唑基-N-杂环 4、ent-4、7 和 10。后者可用于天然 4,5-二羟基哌啶酸 13 的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8719