ethyl (2S,3R)-3-isopropyl-4-oxoazetidine-2-carboxylate | 1100077-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-3-isopropyl-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 1100077-31-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: MBRVLEWMUXGZDR-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-3-isopropyl-4-oxoazetidine-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-3-isopropyl-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  醛与原位生成的N-Cbz和N-Boc亚胺的氨基催化对映选择性曼尼希反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803819
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (2S,3R)-3-isopropyl-4-oxoazetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醛与原位生成的N-Cbz和N-Boc亚胺的氨基催化对映选择性曼尼希反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803819

文献信息

• Controlling Stereoselectivity in the Aminocatalytic Enantioselective Mannich Reaction of Aldehydes with In Situ Generated N-Carbamoyl Imines
  作者：Patrizia Galzerano、Dario Agostino、Giorgio Bencivenni、Letizia Sambri、Giuseppe Bartoli、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/chem.200903217

  日期：2010.5.25

  A simple and convenient method for the direct, aminocatalytic, and highly enantioselective Mannich reactions of aldehydes with in situ generated N‐carbamoyl imines has been developed. Both α‐imino esters and aromatic imines serve as suitable electrophilic components. Moreover, the judicious selection of commercially available secondary amine catalysts allows selective access to the desired stereoisomer

  已开发出一种简便，简便的方法，用于醛与原位生成的N-氨基甲酰基亚胺的直接，氨基催化和高度对映选择性的曼尼希反应。α-亚氨基酯和芳族亚胺都可以用作合适的亲电子组分。此外，市售的仲胺催化剂的明智选择允许所述的所需的立体异构选择性接入ñ -叔丁氧羰基（BOC）或ñ在-苄酯基（Cbz）曼尼希加成物，具有很高的控制顺式或反相对构型和几乎完美的对映选择性。除了可以完全控制曼尼希反应的立体化学的可能性外，这种方法的主要优点还在于操作简便。高反应性的氨基甲酸酯保护的亚胺是由稳定且易于处理的α-酰胺基砜原位生成的。