1-chloro-6,7-dimethoxy-isoquinoline-4-carbonitrile | 18029-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-chloro-6,7-dimethoxy-isoquinoline-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-Chloro-6,7-dimethoxy-isoquinoline-4-carbonitrile；1-chloro-6,7-dimethoxyisoquinoline-4-carbonitrile；1-Chlor-4-cyan-6,7-dimethoxy-isochinolin；1-Chloro-6,7-dimethoxyisoquinoline-4-carbonitrile
• CAS: 18029-61-3
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₂
• 分子量: 248.669
• InChiKey: BVMXMLNOPYNZJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-6,7-dimethoxy-isoquinoline-4-carbonitrile 在 sodium azide 、 三苯基膦 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以22 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  抑制FGFR4激酶的化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种通式(Ⅰ)的化合物，#imgabs0#其中，R1、R2和R3独立地为‑R、‑R'‑R、‑R'OR、‑R'SR、‑R'N(R)2、‑R'OR'OR、‑R'OR'N(R)2、‑R'OR'SR、‑R'SR'OR、‑R'SR'N(R)2、‑R'SR'SR、‑R'N(R)R'OR、‑R'N(R)R'N(R)2、‑R'N(R)R'SR、‑R'C(O)R、‑R'S(O)R、‑R'S(O)2R、‑R'C(O)N(R)2、‑R'N(R)C(O)R、‑R'C(O)OR、‑R'OC(O)R、环基、芳基或杂芳基；或R1和R2一起形成烃环、芳环、或杂芳环。本发明的通式(Ⅰ)的化合物对FGFR4酶或者细胞具有较好的抑制活性作用。

  公开号：

  CN117003747A
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopropanenitrile 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-chloro-6,7-dimethoxy-isoquinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  抑制FGFR4激酶的化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种通式(Ⅰ)的化合物，#imgabs0#其中，R1、R2和R3独立地为‑R、‑R'‑R、‑R'OR、‑R'SR、‑R'N(R)2、‑R'OR'OR、‑R'OR'N(R)2、‑R'OR'SR、‑R'SR'OR、‑R'SR'N(R)2、‑R'SR'SR、‑R'N(R)R'OR、‑R'N(R)R'N(R)2、‑R'N(R)R'SR、‑R'C(O)R、‑R'S(O)R、‑R'S(O)2R、‑R'C(O)N(R)2、‑R'N(R)C(O)R、‑R'C(O)OR、‑R'OC(O)R、环基、芳基或杂芳基；或R1和R2一起形成烃环、芳环、或杂芳环。本发明的通式(Ⅰ)的化合物对FGFR4酶或者细胞具有较好的抑制活性作用。

  公开号：

  CN117003747A

文献信息

• 4-Anilino-6,7-dialkoxyquinoline-3-carbonitrile Inhibitors of Epidermal Growth Factor Receptor Kinase and Their Bioisosteric Relationship to the 4-Anilino-6,7-dialkoxyquinazoline Inhibitors
  作者：Allan Wissner、Dan M. Berger、Diane H. Boschelli、M. Brawner Floyd、Lee M. Greenberger、Brian C. Gruber、Bernard D. Johnson、Nellie Mamuya、Ramaswamy Nilakantan、Marvin F. Reich、Ru Shen、Hwei-Ru Tsou、Erik Upeslacis、Yu Fen Wang、Biqi Wu、Fei Ye、Nan Zhang

  DOI：10.1021/jm000206a

  日期：2000.8.1

  4-dialkoxyanilines with ethyl (ethoxymethylene)cyanoacetate followed by thermal cyclization gave, regiospecifically, 6,7-dialkoxy-4-oxo-1, 4-dihydroquinoline-3-carbonitriles. Chlorination (POCl(3)) followed by the reaction with substituted anilines furnished the 4-anilino-6, 7-dialkoxyquinoline-3-carbonitrile inhibitors of EGF-R kinase. An alternate synthesis of these compounds starts with a methyl 3, 4-dialkoxybenzoate

  描述了表皮生长因子受体（EGF-R）激酶的一系列4-苯胺基-6，7-二烷氧基喹啉-3-甲腈抑制剂的合成和SAR。将3，4-二烷氧基苯胺与（乙氧基亚甲基）氰基乙酸乙酯缩合，然后热环化，区域特异性地得到6，7-二烷氧基-4-氧代-1，4-二氢喹啉-3-甲腈。氯化（POCl（3）），然后与取代的苯胺反应，提供了EGF-R激酶的4-苯胺基-6，7-二烷氧基喹啉-3-甲腈抑制剂。这些化合物的另一种合成方法是从3，4-二烷氧基苯甲酸甲酯开始。硝化然后还原（Fe，NH（4）Cl，MeOH-H（2）O），得到2-氨基-4,5-二烷氧基苯甲酸甲酯。使用DMF-乙缩醛形成formation，然后使用LiCH（2）CN环化，得到6,7-二烷氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-腈 像以前一样进行了改造。还制备了在喹啉环的3-位上含有酸，酯，酰胺，甲醇和醛基的化合物，以及几种1-苯胺基-6,7-二甲氧基异喹啉-4
• CYANOISOQUINOLINE
  申请人：Kehler Jan

  公开号：US20090075988A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  This invention is directed to compounds, which are PDE10A enzyme inhibitors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention also provides a process for the preparation of the compounds of formula I. The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a neurodegenerative disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I. The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a psychiatric disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I.

  本发明涉及一种PDE10A酶抑制剂化合物。该发明提供了一种含有本发明化合物的治疗有效量和药学可接受载体的制药组合物。本发明还提供了一种制备式I化合物的方法。本发明还提供了一种治疗神经退行性疾病的方法，包括向受试者注射式I化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗精神障碍的方法，包括向受试者注射式I化合物的治疗有效量。
• [EN] CYANOISOQUINOLINE<br/>[FR] CYANOISOQUINOLÉINE
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2009036766A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  This invention is directed to compounds, which are PDE10A enzyme inhibitors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention also provides a process for the preparation of the compounds of formula (I). The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a neurodegenerative disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula (I). The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a psychiatric disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula (I).

  本发明涉及一种PDE10A酶抑制剂化合物。该发明提供了一种药物组合物，包括本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体。本发明还提供了一种制备式(I)化合物的方法。本发明还提供了一种治疗神经退行性疾病的方法，包括向患者施用式(I)化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗精神障碍的方法，包括向患者施用式(I)化合物的治疗有效量。
• US7858620B2
  申请人：——

  公开号：US7858620B2

  公开（公告）日：2010-12-28
• 抑制FGFR4激酶的化合物及其应用
  申请人：察略盛医药科技（上海）有限公司

  公开号：CN117003747A

  公开（公告）日：2023-11-07

  本发明公开了一种通式(Ⅰ)的化合物，#imgabs0#其中，R1、R2和R3独立地为‑R、‑R'‑R、‑R'OR、‑R'SR、‑R'N(R)2、‑R'OR'OR、‑R'OR'N(R)2、‑R'OR'SR、‑R'SR'OR、‑R'SR'N(R)2、‑R'SR'SR、‑R'N(R)R'OR、‑R'N(R)R'N(R)2、‑R'N(R)R'SR、‑R'C(O)R、‑R'S(O)R、‑R'S(O)2R、‑R'C(O)N(R)2、‑R'N(R)C(O)R、‑R'C(O)OR、‑R'OC(O)R、环基、芳基或杂芳基；或R1和R2一起形成烃环、芳环、或杂芳环。本发明的通式(Ⅰ)的化合物对FGFR4酶或者细胞具有较好的抑制活性作用。