3-(4-fluorophenyl)pentane-1,5-diol | 223513-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)pentane-1,5-diol
• CAS: 223513-95-9
• 化学式: C₁₁H₁₅FO₂
• 分子量: 198.237
• InChiKey: OPWQKHNUGXHQJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)pentane-1,5-diol 在 AK lipase 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (S)-3-(4-fluorophenyl)-5-hydroxypentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  互补脂肪酶介导的3-芳基-1,5-二取代片段的去对称化过程。对映纯合成有价值的羧酸衍生物

  摘要：

  已对脱对称酶的酶促过程进行了广泛研究，以寻找从前手性二醇和二酯生产对映体富集的单乙酸酯的最佳方法。AK脂肪酶已被发现是用于脱除一系列先前合成的3-芳基戊烷-1,5-二醇衍生物的极好的生物催化剂。访问（S）-或（R通过使用乙酰化或水解反应，可以分别获得高光学纯度（86-99％ee）的单乙酸酯，其中在生物催化剂的来源和数量，温度，溶剂和反应时间方面对反应参数进行了优化。通过使用这些有趣的手性结构单元来制备新型对映纯羧酸衍生物，已证明了对映纯单酯的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/jo101962v
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-fluorobenzalacetoacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)pentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  互补脂肪酶介导的3-芳基-1,5-二取代片段的去对称化过程。对映纯合成有价值的羧酸衍生物

  摘要：

  已对脱对称酶的酶促过程进行了广泛研究，以寻找从前手性二醇和二酯生产对映体富集的单乙酸酯的最佳方法。AK脂肪酶已被发现是用于脱除一系列先前合成的3-芳基戊烷-1,5-二醇衍生物的极好的生物催化剂。访问（S）-或（R通过使用乙酰化或水解反应，可以分别获得高光学纯度（86-99％ee）的单乙酸酯，其中在生物催化剂的来源和数量，温度，溶剂和反应时间方面对反应参数进行了优化。通过使用这些有趣的手性结构单元来制备新型对映纯羧酸衍生物，已证明了对映纯单酯的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/jo101962v

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Cyclohexanes via an Iridium Catalyzed (5 + 1) Annulation Strategy
  作者：Wasim M. Akhtar、Roly J. Armstrong、James R. Frost、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/jacs.8b07776

  日期：2018.9.26

  An iridium catalyzed method for the synthesis of functionalized cyclohexanes from methyl ketones and 1,5-diols is described. This process operates by two sequential hydrogen borrowing reactions, providing direct access to multisubstituted cyclic products with high levels of stereocontrol. This methodology represents a novel (5 + 1) strategy for the stereoselective construction of the cyclohexane core

  描述了一种由甲基酮和 1,5-二醇合成官能化环己烷的铱催化方法。该过程通过两个连续的借氢反应进行，可直接获得具有高度立体控制的多取代环状产物。这种方法代表了一种新颖的 (5 + 1) 策略，用于环己烷核心的立体选择性构建。
• Stereoselective synthesis of alicyclic ketones: A hydrogen borrowing approach
  作者：Roly J. Armstrong、Wasim M. Akhtar、James R. Frost、Kirsten E. Christensen、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130680

  日期：2019.11

  A highly diastereoselective annulation strategy for the synthesis of alicyclic ketones from diols and pentamethylacetophenone is described. This process is mediated by a commercially available iridium(III) catalyst, and provides efficient access to a wide range of cyclopentane and cyclohexane products with high levels of stereoselectivity. The origins of diastereoselectivity in the annulation reaction

  描述了一种由二醇和五甲基苯乙酮合成脂环族酮的高度非对映选择性环化策略。该方法由可商购的铱（III）催化剂介导，可有效地获得各种具有高立体选择性的环戊烷和环己烷产品。通过一系列控制实验探索了环空反应中非对映选择性的起源，这为如何控制新锻造环周围的每个立体中心提供了解释。
• A phosphine-free iron complex-catalyzed synthesis of cycloalkanes <i>via</i> the borrowing hydrogen strategy
  作者：Léo Bettoni、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1039/d0cc05840h

  日期：——

  Herein we report a diaminocyclopentadienone iron tricarbonyl complex catalyzed synthesis of substituted cyclopentane, cyclohexane and cycloheptane compounds using the borrowing hydrogen strategy in the presence of various substituted primary and secondary 1,n diols as alkylating reagents. Deuterium labeling experiments confirm that the diols were the hydride source in this cascade process.

  在本文中，我们报道了在各种取代的伯和仲1，n二醇作为烷基化试剂存在下，采用借用氢策略，二氨基环戊二烯酮铁三羰基铁配合物催化合成取代的环戊烷，环己烷和环庚烷化合物。氘标记实验证实二醇是该级联过程中的氢化物来源。
• Iron-Catalyzed Ring-Closing C−O/C−O Metathesis of Aliphatic Ethers
  作者：Tobias Biberger、Szabolcs Makai、Zhong Lian、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201802563

  日期：2018.6.4

  Among all metathesis reactions known to date in organic chemistry, the metathesis of multiple bonds such as alkenes and alkynes has evolved into one of the most powerful methods to construct molecular complexity. In contrast, metathesis reactions involving single bonds are scarce and far less developed, particularly in the context of synthetically valuable ring‐closing reactions. Herein, we report

  在迄今为止有机化学中已知的所有复分解反应中，诸如烯烃和炔烃之类的多个键的复分解已发展成为构建分子复杂性的最有效方法之一。相比之下，涉及单键的复分解反应很少，而且发展还很不充分，特别是在具有合成价值的闭环反应的情况下。在这里，我们报道了脂肪族醚的铁催化开环复分解反应，用于合成取代的四氢吡喃和四氢呋喃，以及吗啉和多环醚。这种转变是通过简单的铁催化剂实现的，并且可能会通过环状氧鎓中间体进行。
• From Diols to Lactones under Aerobic Conditions using a Laccase/TEMPO Catalytic System in Aqueous Medium
  作者：Alba Díaz-Rodríguez、Iván Lavandera、Seda Kanbak-Aksu、Roger A. Sheldon、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1002/adsc.201200892

  日期：2012.12.14

  An efficient catalytic system to oxidize quantitatively aliphatic diols using Trametes versicolor laccase and TEMPO has been developed in aqueous medium. Oxidations have occurred in a non-stereoselective fashion but with complete regio- and/or monoselectivity, obtaining lactones with excellent purity after simple extraction. This catalytic system has been demonstrated to be scalable, compatible with

  在水性介质中，已经开发出一种有效的催化系统，该系统可以使用Trametes versicolor laccase和TEMPO氧化定量氧化脂肪族二醇。氧化以非立体选择性的方式发生，但是具有完全的区域选择性和/或单选择性，在简单提取后获得具有优异纯度的内酯。该催化系统已被证明具有可扩展性，与多种功能的存在兼容，并且还允许使用漆酶交联的酶聚集体（CLEA）制备成功地回收酶。