2-allylphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 1384861-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-allylphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1384861-34-0
• 化学式: C₃₆H₃₂O₉
• 分子量: 608.645
• InChiKey: ZEIBUZKWJQUUGH-ZUZZLIALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allylphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 、 2-allylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以78%的产率得到2-allylphenyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙基苯基糖苷作为寡糖和糖缀合物合成的补充构建块。

  摘要：

  O-烯丙基苯基 (AP) 异头部分被研究为一种新的离去基团，可以在各种条件下通过直接和远程途径激活化学糖基化。在机械研究中实现了两种激活途径之间的区别。AP 部分的正交型激活与常见的硫糖苷一起允许执行有效的寡糖组装。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.66
• 作为产物：
  描述：

  2-allylphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-triphenylmethyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到2-allylphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙基苯基糖苷作为寡糖和糖缀合物合成的补充构建块。

  摘要：

  O-烯丙基苯基 (AP) 异头部分被研究为一种新的离去基团，可以在各种条件下通过直接和远程途径激活化学糖基化。在机械研究中实现了两种激活途径之间的区别。AP 部分的正交型激活与常见的硫糖苷一起允许执行有效的寡糖组装。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.66