[5,10,15,20-tetrakis(2,6-difluorophenyl)porphyrinato]zinc(II) | 126581-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: [5,10,15,20-tetrakis(2,6-difluorophenyl)porphyrinato]zinc(II)
• 英文别名: Zn(II)-5,10,15,20-tetra(2,6-difluorophenyl)porphyrin；zinc(II) 5,10,15,20-tetra(2,6-difluorophenyl)porphyrin；Zn(To-F₂PP)；Zn(meso-tetra(ortho-difluorophenyl)porphyrin)；zinc(II) 5,10,15,20-tetrakis(2,6-difluorophenyl)porphyrinate；Zn(II)(5,10,15,20-tetrakis(2,6-difluorophenyl)porphyrin)；zinc(meso-(tetrakis(2,6-difluorophenyl)porphine))
• CAS: 126581-10-0
• 化学式: C₄₄H₂₀F₈N₄Zn
• 分子量: 822.047
• InChiKey: VETDKGSAAZGCCT-AQZHRKEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5,10,15,20-tetrakis(2,6-difluorophenyl)porphyrinato]zinc(II) 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到[2,3,7,8,12,13,17,18-octachloro-5,10,15,20-tetrakis(2,6-difluorophenyl)porphyrinato]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  Halogenation of Fluoro-Substituted Zinc(II) Tetraphenylporphyrins at the β-Position

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428020120131
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(2,6-difluorophenyl)porphyrin 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 [5,10,15,20-tetrakis(2,6-difluorophenyl)porphyrinato]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  Metal Exchange Reactions of o,o′-Dihalosubstituted Cd(II) Tetraphenylporphyrinates with d-Metal Salts in DMF

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363221080144

文献信息

• Design Guidelines to Elongate Spin–Lattice Relaxation Times of Porphyrins with Large Triplet Electron Polarization
  作者：Akio Yamauchi、Saiya Fujiwara、Koki Nishimura、Yoichi Sasaki、Kenichiro Tateishi、Tomohiro Uesaka、Nobuo Kimizuka、Nobuhiro Yanai

  DOI：10.1021/acs.jpca.1c01839

  日期：2021.5.27

  triplet-DNP. However, the electron polarization of free-base porphyrins is not very high, and the dilemma is that the high polarization of metalloporphyrins is accompanied by a too short spin–lattice relaxation time to be used for triplet-DNP. We report here that the introduction of electron-withdrawing fluorine groups into Zn porphyrins enables a long enough spin–lattice relaxation time (>1 μs) while maintaining

  由光辐照产生的自旋极化三重态具有潜在的应用前景，例如三重态动态核极化（三重态-DNP）。最近，我们已经报道了游离碱卟啉作为三重态DNP的多功能和生物相容性偏振剂。然而，游离碱卟啉的电子极化不是很高，而难题是金属卟啉的高极化伴随着太短的自旋-晶格弛豫时间而不能用于三重态-DNP。我们在此报告，将吸电子氟基团引入Zn卟啉可实现足够长的自旋-晶格弛豫时间（> 1μs），同时保持高极化度（P x：P y：P z= 0：0：1.0）在室温下。有趣的是，通过引入氟取代基，锌卟啉的自旋-晶格弛豫时间变得更长，而游离碱卟啉的自旋-晶格弛豫时间通过氟取代而变得更短。理论计算表明，这是因为引入吸电子的氟取代基会降低Zn原子上的自旋密度，并削弱自旋-轨道相互作用。
• Heavy-atom effects on metalloporphyrins and polyhalogenated porphyrins
  作者：Emı́lia G. Azenha、Arménio C. Serra、Marta Pineiro、Mariette M. Pereira、J. Seixas de Melo、Luis G. Arnaut、Sebastião J. Formosinho、A.M.d'A. Rocha Gonsalves

  DOI：10.1016/s0301-0104(02)00485-8

  日期：2002.6

  The photophysics of halogenated and metallated tetrakisphenylporphyrins is investigated using single-photon counting, photoacoustic calorimetry and luminescence techniques. The radiationless transition rates in these and related molecules are interpreted with a quantum-mechanical tunnelling model modified to include the effect of spin–orbit coupling in the intersystem crossing rates. It is shown that

  使用单光子计数，光声量热法和发光技术研究了卤代和金属化的四联苯基卟啉的光物理性质。这些和相关分子中的无辐射跃迁速率通过量子力学隧穿模型进行了解释，该模型经过修改以包括自旋轨道耦合对系统间交叉速率的影响。已表明在邻位具有卤素的四联苯基卟啉具有长寿命的三重态，其以高收率形成。
• Synthesis and study of fluorine-functionalized ZnTPPs
  作者：Yang Zhang、Jonathan Viereck、Sylvie Rangan、Robert Bartynski、Elena Galoppini

  DOI：10.1142/s1088424622500146

  日期：2022.4

  properties. Steric and electronic effects of fluorination are explored. For all molecules studied, substitution with fluorine maintains a planar tetrapyrrole macrocycle and shifts in the absorption spectra were consistent with calculated changes in the HOMOs and LUMOs energies of the molecules. In contrast, the bromo and methyl-substituted derivatives exhibit chemical instability and spectral shifts, compared

  五氟化锌四苯基卟啉衍生物，氟化物的所有邻位中观苯环（Zn(II)-5,10,15,20-四（2,6-二氟苯基）卟啉）或β-具有两个、四个、六个或八个氟基团的位置（2,3-二氟-5,10,15,20-四苯基卟啉, 7, 8,17,18-四氟-5,10,15,20-四苯基卟啉, 7 ,8,12,13,17,18-hexafluoro-5,10,15,20-四苯基卟啉和 2,3,7,8,12,13,17,18-octafluoro-5,10,15,20 -四苯基卟啉，分别）进行了研究，以探测氟在表面合成方法中的作用。此外，更大的取代基已用于 7,8,17,18-四溴-5,10,15,20-四苯基卟啉和 7,8,17,18-四甲基-5,10,15,20-四苯基卟啉，用于与相应的含氟化合物直接比较。报告了化合物的合成和电子结构表征，使用紫外-可见吸收和荧光光谱以及基态分子特性的电子结构计算。探索了氟
• Synthesis, Structure, and Spectral Properties of Perhalogenated Metalloporphyrins
  作者：N. V. Chizhova、O. A. Dmitrieva、N. Zh. Mamardashvili

  DOI：10.1134/s0036023622030056

  日期：2022.3

  observed for both porphyrins and their metal complexes. Perhalogenated metalloporphyrins have increased n-conductivity and can be used to create new materials exhibiting nonlinear optical and catalytic properties.

  摘要 为了获得全卤化金属卟啉，镍（II）和锌（II）的β位完全溴化和氯化5,10,15,20-四（2,6-二氯苯基）-和5,10,15,20 -四(2,6-二氟苯基)卟啉与N-溴代丁二酰亚胺和N-氯代丁二酰亚胺在二甲基甲酰胺中的反应已经进行。处理锌（II）2,3,7,8,12,13,17,18-octabromo-5,10,15,20-四（2,6-二氟苯基）卟啉和锌（II）2,3时， 7,8,12,13,17,18-octachloro-5,10,15,20-四(2,6-二氟苯基)卟啉与三氟乙酸，得到相应的卟啉配体。合成的化合物已通过电子吸收鉴定，1H NMR光谱和质谱。卤代卟啉及其锌(II)配合物的结构已通过DFT方法计算。将溴和氯原子引入邻位的吡咯环-取代的卟啉及其金属配合物导致分子的平面结构变形为鞍状结构。已经估计了β-卤化对合成化合物的荧光量子产率的影响。与初始四（2,6-二氟苯基
• Influence of progressive halogenation of Zn(II)-tetraarylporphyrins and their free bases on the structure and spectral-fluorescence properties of tetrapyrrolic macrocycle
  作者：Olga A. Dmitrieva、Natalya V. Chizhova、Nugzar Z. Mamardashvili

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120620

  日期：2021.12