N-(2-(2-chlorophenyl)-2-iodoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1573077-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(2-chlorophenyl)-2-iodoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(2-chlorophenyl)-2-iodoethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1573077-46-9
• 化学式: C₁₅H₁₅ClINO₂S
• 分子量: 435.713
• InChiKey: PSUIYBYPGXKHIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲苯磺酰基)-2-(2-氯苯基)氮丙啶 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以90%的产率得到N-(2-(2-chlorophenyl)-2-iodoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  PPh3促进的碘磺酰氮丙啶区域选择性开环的改进方案。

  摘要：

  在PPh 3存在下，开发了一种从磺酰基氮丙啶和碘合成β-碘胺的新途径。这种开环反应是一种高效简单的方法，可以以高收率和高化学选择性得到β-碘胺。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300625

文献信息

• Use of allylzinc halide as a source of halide: Differential addition of nucleophiles to Ts-aziridines and aldehydes under similar reaction conditions
  作者：Rana Chatterjee、Satyajit Samanta、Anindita Mukherjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.027

  日期：2019.1

  halide under identical reaction conditions acts in different modes for different electrophiles. For Ts-aziridines the halide part of the allylic halide has been introduced as a nucleophile and for the carbonyl compounds the simple allylation reaction occurs. To the best of our knowledge this is the first report where the allylic zinc halide is the source of halide acting as nucleophile. The main advantages

  我们已经观察到，在相同的反应条件下，烯丙基卤化锌对于不同的亲电试剂以不同的模式起作用。对于Ts-氮丙啶，已将烯丙基卤的卤化物部分作为亲核试剂引入，而对于羰基化合物，则发生简单的烯丙基化反应。据我们所知，这是第一份报道，其中烯丙基卤化锌是充当亲核试剂的卤化物的来源。本方法的主要优点是易于处理，不需要惰性气氛，温和的反应条件以及对氮丙啶和羰基化合物的多种底物的适用性。