¹⁵N-diphenylamine | 54201-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ¹⁵N-diphenylamine
• 英文别名: Ph2(15)NH；diphenyl-[¹⁵N]amine；N-phenyl(15N)aniline
• CAS: 54201-20-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 170.219
• InChiKey: DMBHHRLKUKUOEG-KCKQSJSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ¹⁵N-diphenylamine 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光诱导铜催化对映收敛 N-烷基化中 C-N 键形成步骤的研究：稳定有机自由基作为机械探针的表征和应用

  摘要：

  尽管光诱导、铜催化的氮亲核试剂与烷基亲电子试剂的偶联最近已被证明提供了一种有吸引力的方法来实现各种对映选择性 C-N 键结构，但这些转化的机理研究滞后于反应开发的进展。在这里，我们提供了对先前报道的光诱导的、铜催化的咔唑亲核试剂与外消旋叔α-卤代酰胺亲电子试剂的对映收敛 C-N 偶联的机理洞察。基于以 EPR 参数为指导的铜 (II) 模型复合物的分离，我们独立合成了拟议催化循环中的两个关键中间体，即铜 (II) 金属自由基 (L*Cu II (carb ' ) 2) (L* = 单齿手性膦配体；carb' = 咔唑配体)，以及叔α-酰胺有机基团 (R·)；R·的生成和表征由DFT计算指导，这表明它对自耦合是稳定的。连续波 (CW) 和脉冲 EPR 研究以及相应的 DFT 计算是用于表征这些活性自由基的技术之一。我们确定这两个自由基确实结合起来以良好的产率和显着的对映体过量（77% 产率，55%

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13151
• 作为产物：
  描述：

  15N-diphenylacetamide 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ¹⁵N-diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  二芳基胺的钌催化的交叉脱氢邻-N-咔唑化反应：多途径获得不对称的二胺

  摘要：

  通过使用O 2作为末端氧化剂的Ru催化体系，可以通过邻N-咔唑化作用使未保护的仲苯胺进行脱氢C-N交叉偶联。反应以分子间方式进行，选择性地在邻位进行。讨论了对有机合成领域的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201308601

文献信息

• A Three-Coordinate Copper(II) Amide from Reductive Cleavage of a Nitrosamine
  作者：Marie M. Melzer、Susanne Mossin、Xuliang Dai、Ashley M. Bartell、Pooja Kapoor、Karsten Meyer、Timothy H. Warren

  DOI：10.1002/anie.200905171

  日期：2010.1.25

  A NO‐velty: A copper(I) β‐diketiminate activates the nitrosamine Ph2NNO to give a rare, three‐coordinate copper(II) amide, [(Me2NN)CuNPh2]. Reaction of this amide with NOgas returns Ph2NNO as well as a mixed‐valence species with NO‐functionalized β‐diketiminate ligands (see scheme; Cu light blue, N dark blue, O red). Thus, both the cleavage and formation of R2NNO bonds may take place at a common

  甲NO-velty：一种铜（I）β-二亚胺基激活亚硝胺博士2 NNO，得到一种罕见的，三坐标铜（II）酰胺，[（ME 2 NN）的Cu  NPH 2 ]。该酰胺与NO气体的反应会返回Ph 2 NNO以及带有NO功能化的β-二酮配体的混合价物质（请参见方案； Cu浅蓝色，N深蓝色，O红色）。因此，两个切割和形成- [R 2 Ñ  NO键可发生在一个共同的铜中心。
• Structure and reactivity of lithium amides. Lithium-6, carbon-13, and nitrogen-15 NMR spectroscopic studies and colligative measurements of lithium diphenylamide and lithium diphenylamide-lithium bromide complex solvated by tetrahydrofuran
  作者：Jeffrey S. DePue、David B. Collum

  DOI：10.1021/ja00224a041

  日期：1988.8

  diphenylamide in THF/hydrocarbon solutions (THF = tetrahydrofuran) detected two different species. /sup 6/Li and /sup 15/N NMR spectroscopic studies of (/sup 6/Li, /sup 15/N)lithium diphenylamide showed the species observed at low THF concentrations to be a cyclic oligomer. Structural analogies provided strong support for a dimer while colligative measurements at 0/degrees/C indicated the dimer to be di-

  /sup 6/Li、/sup 13/C 和 /sup 15/N 对二苯基氨基锂在 THF/烃溶液（THF = 四氢呋喃）中的 NMR 光谱研究检测到两种不同的物质。(/sup 6/Li, /sup 15/N) 二苯基酰胺锂的 /sup 6/Li 和 /sup 15/N NMR 光谱研究表明，在低 THF 浓度下观察到的物质是环状低聚物。结构类比为二聚体提供了强有力的支持，而在 0/°/C 下的依数测量表明二聚体是二或三溶剂化的。根据观察到的质量作用效应，在中间 THF 浓度下出现的物质被指定为接触或溶剂分离的离子对单体。二苯基氨基锂在低 THF 浓度下与溴化锂形成 1:1 的加合物。/sup 6/Li-/sup 15/N 双标记研究和依数测量的组合支持三溶剂化环状混合二聚体结构。尽管高波动性排除了在升高的 THF 浓度下进行详细的光谱研究，但存在和不存在溴化锂时二苯基氨基锂的 /sup 13/C
• KONIOR, RAYMOND J.;YANG, LING;WALTER, ROBERT I., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 28,(1990) N1, C. 1243-1245
  作者：KONIOR, RAYMOND J.、YANG, LING、WALTER, ROBERT I.

  DOI：——

  日期：——