2-phenyl-3-(prop-2-yn-1-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 28741-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-phenyl-3-(prop-2-yn-1-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• CAS: 28741-55-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: BFLBLHKPMJQAAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-(prop-2-yn-1-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 碘 、 sodium methylate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 2-phenyl-3-[{1-(1-deoxy-β-D-glucopyranos-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methyl]quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型糖基-1,2,3-1 H-三唑基甲基喹唑啉-4（3 H）-ones的合成及其对GLUT4易位的影响

  摘要：

  在微波辐射下，由2-氨基-N-炔丙基苯甲酰胺和芳香醛完成了Cu（OTf）2催化的炔丙基化2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮的合成。接下来，通过将炔丙基化的2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one与糖基叠氮化物进行CuAAC反应，然后由碘介导的氧化反应，合成了一系列新颖的糖基三唑基甲基喹唑啉-4（3 H）-one 。在该系列中，六种化合物显示出与罗格列酮相当的有望显着提高GLUT4易位的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.074
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-phenyl-3-(prop-2-yn-1-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉酮-1,2,3-三唑类脂氧合酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  这项工作报告了携带具有强脂氧化酶抑制活性的三唑衍生物的喹唑啉酮的成功合成。该协议涉及顺序反应，无需繁琐的后处理程序即可提供高产率的新型产品。

  DOI：

  10.3184/174751916x14558913889738

文献信息

• 一类二氢喹唑啉酮药物的制备方法及用途
  申请人：三峡大学

  公开号：CN110840896B

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明提供一类二氢喹唑啉酮类药物，其特征在于，结构式为其中，Ar包括苯基、甲苯、苯酚、甲氧基苯基、呋喃、噻吩、吡咯、吲哚中的任意一种。其制备方法在原料1的乙醇溶液中加入醛类试剂，即Ar‑CHO，搅拌均匀后加入催化剂碘单质，在38‑45℃油浴下回流反应，反应结束后将得到的反应液冷却至室温，加入硫代硫酸钠饱和溶液淬灭反应液，加入EA、饱和NaCl溶液，经过分液后取有机相，水相用EA萃取后合并至有机相，无水Na2SO4干燥，过滤后有机相经旋蒸得到淡黄色固体，经过硅胶柱层析后得纯品白色固体，即为二氢喹唑啉酮类药物。本发明将该类化合物用于制备治疗胃癌、或抗宫颈癌药物的药物上，并取得了较好的效果。
• Pd(II)-Catalyzed Cascade Annulation of <i>o</i>-Aminobenzoic Acids with CO, Amines, and Aldehydes to <i>N</i>3-/<i>N</i>1,<i>N</i>3-Substituted 2,3-Dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Xiaopeng Zhang、Jinjun Wang、Jiahui Xu、Qiuyang Pang、Dan Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00802

  日期：2023.7.21