3-(3-methoxypropanoyl)thiazolidine-2-thione | 98767-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(3-methoxypropanoyl)thiazolidine-2-thione
• 英文别名: 3-methoxy-1-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)propan-1-one
• CAS: 98767-95-4
• 化学式: C₇H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 205.302
• InChiKey: IEEJNDVFXGMTFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醛 、 3-(3-methoxypropanoyl)thiazolidine-2-thione 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 生成 (2R,3R)-3-Hydroxy-2-methoxymethyl-5-phenyl-1-(2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-pentan-1-one 、 (2R,3S)-3-Hydroxy-2-methoxymethyl-5-phenyl-1-(2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  STANNOUS TRIFLATE MEDIATED ALDOL REACTION OF 3-(3-ALKOXY AND 3-AMINOPROPANOYL) THIAZOLIDINE-2-THIONES STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF β-LACTAM DERIVATIVES

  摘要：

  在 N-乙基哌啶存在下，用三酸锡处理具有 β-烷氧基或 β-氨基官能团的 3-酰基噻唑烷-2-硫酮时，会生成锡（II）烯醇。烯醇盐进一步与醛发生反应，以高合成-立体选择性得到醛醇产物。由此生成的醛醇产物可立体定向转化为带有羟乙基侧链的β-内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1045

文献信息

• IWASAWA, NOBUHARU;HUANG, HUAMIN;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT., 1985, N 7, 1045-1048
  作者：IWASAWA, NOBUHARU、HUANG, HUAMIN、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——