4-Isobutyl-1-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-pyrrolidin-2-one | 769961-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Isobutyl-1-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 4-(2-Methylpropyl)-1-(2-phenylpropan-2-yl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 769961-84-4
• 化学式: C₁₇H₂₅NO
• 分子量: 259.392
• InChiKey: IXJSUXJGXWGXAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Isobutyl-1-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-pyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-aminomethyl-5-methylhexanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Cumyl: A Better N-Protecting Group of α-Diazo Acetamides for Intra­molecular C-H Insertion Reaction and its Application in the Synthesis of ­Pregabalin and 3-Benzyloxy Pyrrolidine

  摘要：

  通过 N-cumyl δ±-重氮乙酰胺的分子内 C-H 插入，以优异的区域选择性高效合成了δ-内酰胺。报告了制备普瑞巴林（总收率 79%）和 3-苄氧基吡咯烷（总收率 21%）的简明路线。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829568
• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-N-(4-methyl-pentyl)-N-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-acetamide 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到4-Isobutyl-1-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cumyl: A Better N-Protecting Group of α-Diazo Acetamides for Intra­molecular C-H Insertion Reaction and its Application in the Synthesis of ­Pregabalin and 3-Benzyloxy Pyrrolidine

  摘要：

  通过 N-cumyl δ±-重氮乙酰胺的分子内 C-H 插入，以优异的区域选择性高效合成了δ-内酰胺。报告了制备普瑞巴林（总收率 79%）和 3-苄氧基吡咯烷（总收率 21%）的简明路线。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829568

文献信息

• [EN] NOVEL PREGABALIN INTERMEDIATES AND PROCESS FOR PREPARING THEM AND PREGABALIN<br/>[FR] NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES DE PRÉGABALINE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DESDITS INTERMÉDIAIRES ET DE PRÉGABALINE
  申请人：CHEMO IBERICA SA

  公开号：WO2009053446A2

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention provides novel compounds, which are especially useful as intermediates for the preparation of Pregabalin. The invention also relates to process for preparing these intermediates and Pregabalin.