(+/-)-2-methoxy-2'-nitro-1,1'-binaphthyl | 425429-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-2-methoxy-2'-nitro-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 2-methoxy-2'-nitro-1,1'-binaphthyl；1-(2-Methoxynaphthalen-1-yl)-2-nitronaphthalene
• CAS: 425429-60-3；425687-36-1
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₃
• 分子量: 329.355
• InChiKey: TWNNSHYZIBTPPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-methoxy-2'-nitro-1,1'-binaphthyl 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到1-(2-甲氧基萘-1-基)萘-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the N-acylative kinetic resolution of NOBIN

  摘要：

  描述了对与NOBIN相关的具有异构体结构的苯胺8和2的N-酰化的研究，该过程由小分子手性吡啶基亲核催化剂催化。描述了第一个有机催化动力学分辨（KR）的异构体苯胺。

  DOI：

  10.1135/cccc2011034
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-1-萘酚 在 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 二溴甲烷 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (+/-)-2-methoxy-2'-nitro-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the N-acylative kinetic resolution of NOBIN

  摘要：

  描述了对与NOBIN相关的具有异构体结构的苯胺8和2的N-酰化的研究，该过程由小分子手性吡啶基亲核催化剂催化。描述了第一个有机催化动力学分辨（KR）的异构体苯胺。

  DOI：

  10.1135/cccc2011034

文献信息

• Nucleophilic aromatic substitution on 1-alkoxy-2-nitronaphthalene by 1-naphthyl Grignard reagents for the synthesis of 2-nitro-1,1′-binaphthyls
  作者：Tetsutaro Hattori、Ayanobu Takeda、Osamu Yamabe、Sotaro Miyano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01143-7

  日期：2002.1

  Treatment of 1-methoxy-2-nitronaphthalene with 1-naphthyl- and 2-methoxy-1-naphthylmagnesium bromide in diethyl ether-benzene at room temperature provides a facile entry to the corresponding 2-nitro-1, 1'-binaphthyls in high yields. Induction of axial chirality into the binaphthyl bond has been achieved by using 1-menthoxy-2-nitronaphthalene as the substrate, giving 2-methoxy-2'-nitro-1, 1'-binaphthyl of 78% ee. Also reported is the optical resolution of 2-amino-1,1'-binaphthyls, which can be easily prepared by reduction of the 2-nitro-1,1'-binaphthyls, by preparative LC on a cellulose-derived chiral stationary phase, or on silica gel after conversion into the diastereomeric menthyl carbamates. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.