ethyl (22R,23S)-6,6-ethylenedioxy-2α,3α,22,23-bis(isopropylidenedioxy)-5α-cholan-24-oate | 882051-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl (22R,23S)-6,6-ethylenedioxy-2α,3α,22,23-bis(isopropylidenedioxy)-5α-cholan-24-oate
• CAS: 882051-83-4
• 化学式: C₃₄H₅₄O₈
• 分子量: 590.798
• InChiKey: PYRIXBPGNAPBPO-JURFSJEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (22R,23S)-6,6-ethylenedioxy-2α,3α,22,23-bis(isopropylidenedioxy)-5α-cholan-24-oate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-((20S,22R,23S)-2α,3α;22,23-bis((1-methylethylidene)dioxy)-6,6-ethylenedioxy-5α-cholan-24-oyl) pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  含氮侧链油菜素类固醇类似物的合成及生物活性

  摘要：

  油菜素类固醇是一类植物激素，可调节广泛的生理过程，例如植物的生长，发育和免疫力，包括抑制生物和非生物胁迫。在本文中，我们报告了具有含氮侧链的新型油菜素类固醇类似物的合成及其对拟南芥的生物学活性。基于分子对接实验，制备了两组油菜素类固醇类似物，它们具有短和长的侧链，以研究侧链长度对植物的影响。用酰胺，胺和铵官能团制备具有短侧链的衍生物。使用酰胺和铵官能团合成具有长侧链的衍生物。总共制备了25种新的油菜素类固醇类似物。所有25种化合物均在拟南芥根系敏感性生物测定和细胞毒性筛选中进行了测试。与天然的24-表油菜素内酯相比，合成的物质没有显示出明显的抑制活性。相反，在低浓度下，几种化合物（8a，8b，8e，16e，22a和22e）表现出令人感兴趣的促生长活性。细胞毒性测定显示制备的化合物对癌症和正常细胞系没有毒性。

  DOI：

  10.3390/ijms22010155
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (22R,23S)-2α,3α-isopropylidenedioxy-22,23-dihydroxy-6-oxo-5α-cholan-24-oate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl (22R,23S)-6,6-ethylenedioxy-2α,3α,22,23-bis(isopropylidenedioxy)-5α-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 26,27-bisnorcastasterone analogs and analysis of conformation–activity relationship for brassinolide-like activity

  摘要：

  Three castasterone (CS) derivatives with varied side-chain moieties, 26,27-bisnorcastasterone (20S-bisilorCS), 20-epi-26,27-bisnorcastastcrone (20R-bisnorCS), and 21,26,27-trisnorcastasterone (trisnorCS), were synthesized stereoselectively from either stigmasterol or dehydroisoandrosterone. The 50% effective doses (ED50, nmol/plant) in the concentration-response Curve for brassinolide-like activity in the rice lamina inclination assay were determined to be 0.020 nmol (pED(50) = 10.7) for 20S-bisnorCS, 3.2 nmol (pED50 = 8.5) for 20R-bisnorCS, and 2.0 nmol (pED50 = 8.7) for trisnorCS. An analog containing an ester linkage between the steroid and the side-chain moiety of 20S-bisnorCS was also synthesized and its activity was evaluated to be 3.2 nmol (pED50 = 8.5), being equipotent to 20R-bisnorCS and trisnorCS. The activity of 20S-bisnorCS was 1/40 that of CS. The conformation analysis was conducted using a systematic search, showing that the activity decreases with an increase in the degree of freedom of the side chain of the steroidal skeleton. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.024