N-Methyl-N-(o-tolyl)-1H-indazol-5-amine | 1248590-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-Methyl-N-(o-tolyl)-1H-indazol-5-amine
• 英文别名: N-methyl-N-(2-methylphenyl)-1H-indazol-5-amine
• CAS: 1248590-76-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• 分子量: 237.304
• InChiKey: HWVUCIPQVJIANV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲唑 、 N-甲基-邻甲基苯胺 在 RuPhos palladacycle 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到N-Methyl-N-(o-tolyl)-1H-indazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  用于杂环官能化的高效 Pd 催化胺化反应

  摘要：

  据报道，Pd 催化的未受保护的苯并稠合杂环的胺化作用使这类重要分子的修饰具有更大的灵活性和效率。这些简单而有效的程序的通用性通过多种结构类型的合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol101929v

文献信息

• Synthesis of Biaryl Phosphine Palladium(0) Precatalysts
  作者：Raphael Bigler、Daniel Spiess、Joël Wellauer、Martin Binder、Victor Carré、Serena Fantasia

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00288

  日期：2021.8.9

  Starting from commercially available [Pd(allyl)Cl]2, a variety of [Pd(L)(dvtms)] complexes can be accessed in high yields under mild reaction conditions. Their catalytic activity was tested in Buchwald–Hartwig couplings and found to be very good for both (hetero)aryl bromides and chlorides.

  明确定义的钯预催化剂在交叉偶联化学中变得越来越重要。尽管当今有多种配合物可供选择，但带有 Buchwald 联芳基膦的钯 (0) 化合物的代表性仍然不足。我们在此介绍了一种由二乙烯基四甲基二硅氧烷 (dvtms) 配体支持的联芳基膦钯 (0) 配合物的高效、简便合成。从市售的 [Pd(allyl)Cl] 2 开始，可以在温和的反应条件下以高产率获得各种 [Pd(L)(dvtms)] 配合物。在 Buchwald-Hartwig 偶联中测试了它们的催化活性，发现对（杂）芳基溴化物和氯化物都非常好。