(1S,2S,5R)-(Z)-2-{2-[2-(2-bromo-5-hydroxyphenyl)vinyl]-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopent-3-enyl}acetic acid tert-butyl ester | 960325-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (1S,2S,5R)-(Z)-2-{2-[2-(2-bromo-5-hydroxyphenyl)vinyl]-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopent-3-enyl}acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 960325-85-3
• 化学式: C₂₆H₃₉BrO₄Si
• 分子量: 523.583
• InChiKey: UWWCUEMCXIBNJY-YGZGJNHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-(Z)-2-{2-[2-(2-bromo-5-hydroxyphenyl)vinyl]-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopent-3-enyl}acetic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 trans-bis(acetato)bis[2-(di-2-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 四丁基醋酸铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ((3S,3aS,9bS)-2-Hydroxymethyl-7-triisopropylsilanyloxy-3a,9b-dihydro-3H-cyclopenta[a]naphthalen-3-yl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  多种钯催化的反应，用于合成强效杀虫剂多杀菌素A的类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601003
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-(Z)-2-{2-[2-(5-acetoxy-2-bromophenyl)vinyl]-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopent-3-enyl}acetic acid tert-butyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以99%的产率得到(1S,2S,5R)-(Z)-2-{2-[2-(2-bromo-5-hydroxyphenyl)vinyl]-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopent-3-enyl}acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Pd介导的转化合成新型spinosyn A类似物。

  摘要：

  现代作物保护的概念要求不断供应新的或改良的既定农药，以避免产生严重的抗药性。关于杀虫多杀菌素1和2的最新报道表明，这类害虫处理剂也日益暴露于抗药性的形成。因此，非常需要合成新的衍生物。我们在本文中描述了一种对类型3的新型对映纯多杀菌素A类似物的收敛方法，该方法基于对结构-活性关系的研究，并采用了双重Heck反应作为制备三环骨架组装的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200700464