tert-butyl-(5-iodo-pentyloxy)-diphenyl-silane | 164025-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-(5-iodo-pentyloxy)-diphenyl-silane
• 英文别名: 1-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-5-iodopentane；1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-iodopentane；tert-butyl((5-iodopentyl)oxy)diphenylsilane；tert-butyl-(5-iodopentyloxy)-diphenylsilane；tert-butyl(5-iodopentyloxy)diphenylsilane；tert-butyl-(5-iodopentoxy)-diphenylsilane
• CAS: 164025-54-1
• 化学式: C₂₁H₂₉IOSi
• 分子量: 452.451
• InChiKey: WOSHAIRRTNINNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-(5-iodo-pentyloxy)-diphenyl-silane 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  丹卡利平A衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  通过Wittig反应策略合成了丹卡利平A的三种衍生物、四氯化物、三硫酸盐和荧光探针。还研究了衍生物对丰年虾（Artemia salina）的毒性，为生物活性提供有用的信息；i) 较少的氯化物衍生物表现出与丹尼卡利平 A 相似的毒性，ii) 两亲性（丹尼卡利平 A 的特征）至关重要，因为三硫酸盐​​显着降低了毒性，以及 iii) 荧光衍生物保留了丹尼卡利平 A 的丰年虾毒性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300400
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊醇 在 咪唑 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 tert-butyl-(5-iodo-pentyloxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  丹卡利平A衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  通过Wittig反应策略合成了丹卡利平A的三种衍生物、四氯化物、三硫酸盐和荧光探针。还研究了衍生物对丰年虾（Artemia salina）的毒性，为生物活性提供有用的信息；i) 较少的氯化物衍生物表现出与丹尼卡利平 A 相似的毒性，ii) 两亲性（丹尼卡利平 A 的特征）至关重要，因为三硫酸盐​​显着降低了毒性，以及 iii) 荧光衍生物保留了丹尼卡利平 A 的丰年虾毒性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300400

文献信息

• 14,15-Epoxyeicosa-5,8,11-trienoic Acid (14,15-EET) Surrogates: Carboxylate Modifications
  作者：John R. Falck、Sreenivasulu Reddy Koduru、Seetaram Mohapatra、Rajkumar Manne、Raju Atcha、Vijaya L. Manthati、Jorge H. Capdevila、Sarah Christian、John D. Imig、William B. Campbell

  DOI：10.1021/jm500262m

  日期：2014.8.28

  The cytochrome P450 eicosanoid 14,15-epoxyeicosa-5,8,11-trienoic acid (14,15-EET) is a powerful endogenous autacoid that has been ascribed an impressive array of physiologic functions including regulation of blood pressure. Because 14,15-EET is chemically and metabolically labile, structurally related surrogates containing epoxide bioisosteres were introduced and have become useful in vitro pharmacologic

  细胞色素 P450 类二十烷酸 14,15-epoxyeicosa-5,8,11-trienoic acid (14,15-EET) 是一种强大的内源性自体酸，具有一系列令人印象深刻的生理功能，包括调节血压。由于 14,15-EET 在化学和代谢上不稳定，因此引入了含有环氧化物生物电子等排体的结构相关替代物，并已成为有用的体外药理学工具，但不适用于体内应用。制备了对羧酸盐进行修饰的新一代 EET 模拟物，并评估了其血管舒张和可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 的抑制作用。四唑19 (ED 50 0.18 μM) 和恶二唑-5-硫酮25 (ED 500.36 μM) 作为血管舒张剂的效力分别是 14,15-EET 的 12 倍和 6 倍；另一方面，它们阻断 s​​EH 的能力差异很大，即 11 与 >500 nM。这些数据将加速有效和特定体内候选药物的开发。
• A short synthesis of 4-substituted 1-(hydroxyalkyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines
  作者：Boulos Zacharie、Timothy P. Connolly、Rabindra Rej、Giorgio Attardo、Christopher L. Penney

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01060-2

  日期：1996.2

  A simple and practical procedure was developed for the preparation of 4-substituted-1-(hydroxyalkyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines. This was achieved by reacting nucleobase 3a or 3b with cesium carbonate or DBU in the presence of various alkyl iodides at 0°C in DMF. This procedure appears to be of general utility, proceeds in reasonable yield, and is applicable to different alkyl chain lengths including

  开发了一种简单而实用的方法来制备4-取代的-1-（羟烷基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶。这是通过使核碱基3a或3b与碳酸铯或DBU在0℃下于DMF中在各种烷基碘的存在下反应来实现的。该方法看来是通用的，以合理的产率进行，并且适用于不同的烷基链长，包括保护的和未保护的醇。这种方法的合成效用通过ST 689（一种有效的免疫刺激药）的轻松合成得到了证明。
• Copper-Catalyzed Reductive Trifluoromethylation of Alkyl Iodides with Togni’s Reagent
  作者：Yanchi Chen、Guobin Ma、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02005

  日期：2018.8.3

  This work illustrates a reductive cross-electrophile coupling protocol for trifluoromethylation of alkyl iodides under Cu-catalyzed/Ni-promoted reaction conditions. The use of diboron esters as the terminal reductant allows the effective generation of the alkyl–CF3 products with excellent functional group tolerance and broad substrate scope. A mechanism involving a reaction of alkyl–Cu with Togni’s

  这项工作说明了在Cu催化/ Ni促进的反应条件下烷基碘的三氟甲基化的还原性交亲电子偶联方案。使用二硼酸酯作为末端还原剂可以有效生成具有出色的官能团耐受性和广泛的底物范围的烷基-CF 3产物。提出了一种涉及烷基铜与Togni试剂反应的机理。
• Nickel-Catalyzed <i>C</i>-Alkylation of Nitroalkanes with Unactivated Alkyl Iodides
  作者：Sina Rezazadeh、Vijayarajan Devannah、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.7b04312

  日期：2017.6.21

  Enabled by nickel catalysis, a mild and general catalytic method for C-alkylation of nitroalkanes with unactivated alkyl iodides is described. Compatible with primary, secondary, and tertiary alkyl iodides; and tolerant of a wide range of functional groups, this method allows rapid access to diverse nitroalkanes.

  描述了一种在镍催化下，用未活化的烷基碘对硝基烷烃进行 C-烷基化的温和且通用的催化方法。与伯、仲、叔烷基碘相容；该方法能够耐受多种官能团，可以快速获得多种硝基烷烃。
• [EN] EPOXYEICOSATRIENOIC ACID ANALOGS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] ANALOGUES DE L'ACIDE ÉPOXYÉICOSATRIÉNOÏQUE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：MCW RES FOUND INC

  公开号：WO2012138706A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  Compounds and compositions comprising epoxyeicosatrienoic acid (EET) analogs that act as EET agonists and are useful as medications in the treatment of drug-induced nephrotoxicity, hypertension and other related conditions. Methods of making and using the compounds and compositions are further described.

  含有环氧三烯酸（EET）类似物的化合物和组合物，其作为EET激动剂，并且在治疗药物诱导的肾毒性、高血压和其他相关疾病方面有用。进一步描述了制备和使用这些化合物和组合物的方法。