(E)-1,2,3,4-tetrafluoro-5-(hex-3-en-3-yl)benzene | 1256485-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,2,3,4-tetrafluoro-5-(hex-3-en-3-yl)benzene
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrafluoro-5-[(E)-hex-3-en-3-yl]benzene
• CAS: 1256485-77-4
• 化学式: C₁₂H₁₂F₄
• 分子量: 232.221
• InChiKey: VMTFRDDWOTUSRI-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 、 四氟苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三异丙基膦 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到(E)-1,2,3,4-tetrafluoro-5-(hex-3-en-3-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Ni（P i Pr 3）2合成子中部分氟化芳烃的碳氢键氧化加成：立体异构体对CH键活化反应的热力学和动力学的影响

  摘要：

  （P的反应我镨3）2的NiCl 2与蒽加合物（THF）3的Mg（η 2 -C 14 ħ 10）在THF提供的蒽加合物（P我镨3）2的Ni（η 2 -C 14 H 10）。在芳族溶剂（苯，甲苯，均三甲苯）双之间存在热平衡（膦）镍（0）蒽加成物，（P我镨3）2的Ni（η 2 -C 14 ħ 10），以及单膦溶剂加成物，（P我镨3）的Ni（η 6 -溶剂）。的（P反应我镨3）2的Ni（η 2 -C 14 ħ 10）与1,2,4,5--C 6 ˚F 4 ħ 2次，得到C-H活化产物的反式（P -我镨3）2 NiH（2,3,5,6-C 6 F 4 H）。即使在100°C下加热数小时，也无法获得热力学C-F活化产物。与1,2,3,5-C 6 F 4 H的相似反应2和五氟苯产生所需的CH活化产物，反式-（P i Pr 3）2 NiH（2,3,4,6-C 6 F 4 H）和反式-（P i Pr 3）2 NiH（C

  DOI：

  10.1021/om1008499

文献信息

• Carbon−Hydrogen Bond Oxidative Addition of Partially Fluorinated Aromatics to a Ni(P^<i>i</i>Pr₃)₂Synthon: The Influence of Steric Bulk on the Thermodynamics and Kinetics of C−H Bond Activation
  作者：Jillian A. Hatnean、Robert Beck、Jenna D. Borrelli、Samuel A. Johnson

  DOI：10.1021/om1008499

  日期：2010.11.22

  5- and 1,2,3,4-C6F4H2 afforded analogous compounds, which demonstrates that C−H bond activation is kinetically accessible at room temperature with 1,2,3,4-tetrafluorobenzene despite the presence of a single ortho-fluorine substituent adjacent to the site of activation. The room-temperature reactions of the C−H activation products (PiPr3)2NiH(ArF) (ArF = 2,3,5,6-C6F4H; C6F5) with 3-hexyne provided a

  （P的反应我镨3）2的NiCl 2与蒽加合物（THF）3的Mg（η 2 -C 14 ħ 10）在THF提供的蒽加合物（P我镨3）2的Ni（η 2 -C 14 H 10）。在芳族溶剂（苯，甲苯，均三甲苯）双之间存在热平衡（膦）镍（0）蒽加成物，（P我镨3）2的Ni（η 2 -C 14 ħ 10），以及单膦溶剂加成物，（P我镨3）的Ni（η 6 -溶剂）。的（P反应我镨3）2的Ni（η 2 -C 14 ħ 10）与1,2,4,5--C 6 ˚F 4 ħ 2次，得到C-H活化产物的反式（P -我镨3）2 NiH（2,3,5,6-C 6 F 4 H）。即使在100°C下加热数小时，也无法获得热力学C-F活化产物。与1,2,3,5-C 6 F 4 H的相似反应2和五氟苯产生所需的CH活化产物，反式-（P i Pr 3）2 NiH（2,3,4,6-C 6 F 4 H）和反式-（P i Pr 3）2 NiH（C