cholest-5-ene-1α,3β-diol 3-acetate | 35339-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-5-ene-1α,3β-diol 3-acetate
• 英文别名: 3β-acetoxycholest-5-en-1α-ol；[(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-1-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 35339-66-3
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: FBDGUJSFQAWZPI-IHCAIRQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholest-5-ene-1α,3β-diol 3-acetate 生成 (1alpha,3beta)-胆甾-5-烯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  [带有中心环的类固醇的合成，结构和反应。V.顺式和反式3-乙酰氧基-5-氧代-1（10）-5,10-仲硫氰酸的光化学环化]。

  摘要：

  AbstractIn continuation of our work on transannular cyclizations of trans‐3β‐sacetoxy‐5, 10‐seco‐cholest‐1 (10)‐en‐5‐one (1), the ringclosure of this compound and of its cis‐isomer (11) under UV.‐irradiation was examined: both yield the same mixture of oxetanes 2 and 3 exhibiting the natural steroid skeleton.

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540766
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,4S,5S,8R,9R,12S,13S,14S,16S)-9,13-dimethyl-8-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-18-oxapentacyclo[12.3.1.01,13.04,12.05,9]octadecan-16-yl] acetate 在 过碘酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 cholest-5-ene-1α,3β-diol 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  [带有中心环的类固醇的合成，结构和反应。V.顺式和反式3-乙酰氧基-5-氧代-1（10）-5,10-仲硫氰酸的光化学环化]。

  摘要：

  AbstractIn continuation of our work on transannular cyclizations of trans‐3β‐sacetoxy‐5, 10‐seco‐cholest‐1 (10)‐en‐5‐one (1), the ringclosure of this compound and of its cis‐isomer (11) under UV.‐irradiation was examined: both yield the same mixture of oxetanes 2 and 3 exhibiting the natural steroid skeleton.

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540766

文献信息

• Photochemically induced mercuric oxide - iodine oxidation of some unsaturated steroid compounds
  作者：Milan Dabović、Mira Bjelaković、Vladimir Andrejević、Ljubinka Lorenc、Mihailo Lj. Mihailović

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80855-3

  日期：1994.1

  induced HgO/I2 oxidation of cholest-5-en-3α-ol (6) and cholest-5-en-3β-ol (7) afforded (Scheme 3) products arising from the corresponding alkoxy radicals (12, 13 and 14a,b) and from attack of the I2O intermediate at the olefinic double bond (epoxides 15a and 16a,b respectively). With cholest-5-ene-1α,3β-diol 3-acetate (8) and cholest-7-ene-3β,5α-diol 3-acetate (9) the HgO/I2 oxidation led to unresolvable

  胆甾-5-烯-3α-醇（6）和胆甾-5-烯-3β-醇（7）的光化学诱导HgO / I 2氧化提供（方案3）相应的烷氧基自由基（12、13和14a，b）和I 2 O中间体在烯烃双键（分别为环氧化物15a和16a，b）上的侵蚀。使用胆甾5-烯-1α，3β-二醇3-乙酸盐（8）和胆甾7-烯-3β，5α-二醇3-乙酸盐（9），HgO / I 2氧化导致无法分离的复杂混合物（方案5 ）。使用相同的试剂cholest-5-en-3α-ol乙酸酯（10）和cholest-5-en-3β-ol乙酸酯（11）仅受到I 2 O的攻击，生成环氧化物20a，b，碘醇21以及重排产物19和22（方案7）（对于10而言），主要是环氧化物23a，b（方案8）的11。
• Synthesis of Oxygenated Cholesterols as Structural Mimics of Phorbol Ester-Type Tumor Promoters.
  作者：Yasuyuki ENDO、Hiroshi FUKASAWA、Yuichi HASHIMOTO、Koichi SHUDO

  DOI：10.1248/cpb.42.462

  日期：——

  beta-5 alpha,6 beta-tetrol (8), was also synthesized. Among these analogs, compound 7 showed weak TPA-like activities in three biological tests: inhibition to protein kinase C and to cytosolic-nuclear tumor promoter-binding protein (CN-TPBP), and induction of differentiation of human promyelocytic leukemia cells (HL-60) to monocyte-like cells. On the other hand, compound 5 was found to be a specific ligand

  我们设计了几种氧化类固醇，其中包括疏水基团的官能团的排列方式类似于佛波酯（12-O-十四烷酰phorbol-13-乙酸酯，TPA），目的是发现具有TPA样活性但具有不同的骨骼和刚性构象。设计的类固醇1个β，5个α-二羟基-3β-羟甲基胆甾醇-6（1），3个β，5个α-二羟基胆甾醇6个（5），3个β-羟甲基胆甾醇5个α-ol-6合成一个（6）和1个β，3个β，5个α-三羟基胆甾醇-6个（7）。还合成了从软珊瑚中分离得到的一种相关的氧化类固醇，胆固醇1β，3β-5α，6β-四醇（8）。在这些类似物中，化合物7在三个生物学测试中显示出弱的TPA样活性：抑制蛋白激酶C和胞质核肿瘤启动子结合蛋白（CN-TPBP），并诱导人早幼粒细胞白血病细胞（HL-60）分化为单核细胞样细胞。另一方面，发现化合物5是CN-TPBP的特异性配体，但是缺乏其他TPA样活性。
• JPS5463058A
  申请人：——

  公开号：JPS5463058A

  公开（公告）日：1979-05-21