2-(4-Methoxy-benzenesulfonylamino)-5-methyl-benzoic acid | 206546-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Methoxy-benzenesulfonylamino)-5-methyl-benzoic acid
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)sulfonylamino]-5-methylbenzoic acid
• CAS: 206546-91-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅S
• 分子量: 321.354
• InChiKey: RDWZJPBZAJIUBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methoxy-benzenesulfonylamino)-5-methyl-benzoic acid 以2.13 g (75%)的产率得到2-[Benzyl-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-amino]-5-methyl-benzoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation and use of ortho-sulfonamido aryl hydroxamic acids as matrix

  摘要：

  本发明涉及新发现的低分子量、非肽类基质金属蛋白酶（例如明胶酶、溶基质素和胶原酶）和肿瘤坏死因子α转化酶（TACE，肿瘤坏死因子α转化酶）的抑制剂，这些抑制剂用于治疗与这些酶相关的疾病，如关节炎、肿瘤生长和转移、血管生成、组织溃疡、异常伤口愈合、牙周病、骨病、蛋白尿、动脉瘤性主动脉疾病、关节创伤后的退行性软骨损失、神经系统脱髓鞘疾病、移植物排斥、恶病质、厌食、炎症、发热、胰岛素抵抗、感染性休克、充血性心力衰竭、中枢神经系统炎症性疾病、炎症性肠病、HIV感染、与年龄相关的黄斑变性、糖尿病视网膜病变、增生性玻璃体视网膜病变、早产儿视网膜病变、眼内炎症、圆锥角膜、干燥综合症、近视、眼内肿瘤、眼内血管生成/新生血管。本发明的TACE和MMP抑制的邻磺酰胺基芳基羟肟酸由下式表示：##STR1##，其中羟肟酸基团和磺酰胺基团通过相邻的碳原子与A组连接。

  公开号：

  US05929097A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 TEA 作用下， 生成 2-(4-Methoxy-benzenesulfonylamino)-5-methyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  The discovery of anthranilic acid-based MMP inhibitors. Part 1: SAR of the 3-position

  摘要：

  A novel series of anthranilic acid-based inhibitors of MMP-1, MMP-9, and MMP-13 was prepared and evaluated both in vitro and in vivo. The most potent compound, 6e, has in vivo activity in a rat sponge-wrapped cartilage model. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00642-9

文献信息

• THE PREPARATION AND USE OF ORTHO-SULFONAMIDO ARYL HYDROXAMIC ACIDS AS MATRIX METALLOPROTEINASE AND TACE INHIBITORS
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0938471B1

  公开（公告）日：2001-12-12
• Small Molecule Inhibitors Selective for Polo-Like Kinase Proteins
  申请人：UNIVERSITY OF SOUTH CAROLINA

  公开号：US20200399297A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Disclosed are small molecule PLK inhibitors that can target the polo box domain (PBD). Inhibitors can have an atomic mass of about 1000 Da or less and a general structure of For instance, the inhibitors can include an alkyl benzamido benzoic acid core structure.
• US5929097A
  申请人：——

  公开号：US5929097A

  公开（公告）日：1999-07-27