(S)-2-Amino-1,1-di(2'-naphthyl)-3-methylbutan-1-ol | 213887-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-Amino-1,1-di(2'-naphthyl)-3-methylbutan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-methyl-1,1-dinaphthalen-2-ylbutan-1-ol
• CAS: 213887-75-3
• 化学式: C₂₅H₂₅NO
• 分子量: 355.48
• InChiKey: UPIVBYVHRQJZTG-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-1,1-di(2'-naphthyl)-3-methylbutan-1-ol 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (S)-5,5-Di(2'-naphthyl)-4-isopropyl-3-(1'-oxo-3'-phenylpropyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效和可回收的手性助剂：三种4-异丙基-5,5-二芳基恶唑烷-2-酮的合成和使用的研究

  摘要：

  已经合成了一系列三个5，5-二芳基取代的恶唑烷-2-酮（二苯基，二萘基和二甲苯基）。对N-酰基衍生物的烯醇锂的苄基化的研究表明，所获得的收率对淬灭反应的方法很敏感。对于5,5-二苯系统来说尤其如此，仅当将反应淬灭到水性缓冲液中时，才能观察到有效收率（69％）和高非对映选择性（dr 98：2）。对N-酰基衍生物的甲基化研究表明， 只有使用烯醇钠才能观察到最有利的结果（58-69％，博士 91：9）。5,5-ditolyl-4-isopropyloxazolidin-2-one被证明在效率和非对映选择性方面更有效（dr  97：3）。随后，烷基化产物的简单碱性水解允许5,5-二芳基取代的恶唑烷-2--2-酮的高回收率和可回收性，而没有任何有害的环内裂解。另外，从碱性水解中以高收率回收了酰基部分，而没有任何外消旋化的迹象。

  DOI：

  10.1039/b102020j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 、 L-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到(S)-2-Amino-1,1-di(2'-naphthyl)-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高效和可回收的手性助剂：三种4-异丙基-5,5-二芳基恶唑烷-2-酮的合成和使用的研究

  摘要：

  已经合成了一系列三个5，5-二芳基取代的恶唑烷-2-酮（二苯基，二萘基和二甲苯基）。对N-酰基衍生物的烯醇锂的苄基化的研究表明，所获得的收率对淬灭反应的方法很敏感。对于5,5-二苯系统来说尤其如此，仅当将反应淬灭到水性缓冲液中时，才能观察到有效收率（69％）和高非对映选择性（dr 98：2）。对N-酰基衍生物的甲基化研究表明， 只有使用烯醇钠才能观察到最有利的结果（58-69％，博士 91：9）。5,5-ditolyl-4-isopropyloxazolidin-2-one被证明在效率和非对映选择性方面更有效（dr  97：3）。随后，烷基化产物的简单碱性水解允许5,5-二芳基取代的恶唑烷-2--2-酮的高回收率和可回收性，而没有任何有害的环内裂解。另外，从碱性水解中以高收率回收了酰基部分，而没有任何外消旋化的迹象。

  DOI：

  10.1039/b102020j

文献信息

• A study of 4-substituted 5,5-diaryl oxazolidin-2-ones as efficacious chiral auxiliaries
  作者：Colin L. Gibson、Karen Gillon、Stuart Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01412-9

  日期：1998.9

  A series of three 5,5-diaryl substituted oxazolidin-2-ones (diphenyl, dinaphthyl and ditolyl) have been prepared and shown to be particularly effective chiral auxiliaries to afford high yields and diastereoselectivities for alkylation and azidations of their N-acyl derivatives. The 5,5-ditolyl oxazolidin-2-one proved to be particularly efficacious in terms of diastereoselectivity, yield and solubility

  已经制备了一系列的三个5，5-二芳基取代的恶唑烷-2-酮（二苯基，二萘基和二甲苯基），并且显示出是特别有效的手性助剂，以为其烷基化和叠氮化其N-酰基衍生物提供高收率和非对映选择性。在非对映选择性，产率和溶解度方面，证明5，5-二甲苯基恶唑烷-2-酮是特别有效的。
• cis-Selective cyclopropanations using chiral 5,5-diaryl bis(oxazoline) catalysts
  作者：Karen Alexander、Stuart Cook、Colin L Gibson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01232-6

  日期：2000.9

  bis(oxazolines) have been prepared and used as ligands in the copper catalysed asymmetric cyclopropanation of styrene. Unusually, for bis(oxazolines), the diastereoselectivity of the process favoured the cis cyclopropanes with diastereomeric ratios of up to 65:35 being realised. The cis selectivity of the process was rationalised in terms of repulsion between the alkene substituent and the pro-R 5-aryl group

  已经制备了一系列的5，5-二芳基双（恶唑啉），并用作铜催化的苯乙烯的不对称环丙烷化中的配体。通常，对于双（恶唑啉），该方法的非对映选择性有利于顺式环丙烷，其非对映异构体比例高达65:35。根据烯烃取代基与双（恶唑啉）的原R 5-芳基之间的排斥力，使该方法的顺式选择性合理化。
• Highly effective and recyclable chiral auxiliaries: a study of the synthesis and use of three 4-isopropyl-5,5-diaryloxazolidin-2-ones
  作者：Karen Alexander (née Gillon)、Stuart Cook、Colin L. Gibson、Alan R. Kennedy†

  DOI：10.1039/b102020j

  日期：——

  A series of three 5,5-diaryl substituted oxazolidin-2-ones (diphenyl, dinaphthyl and ditolyl) have been synthesised. Studies on the benzylation of the lithium enolates of N-acyl derivatives reveal that the yields obtained were sensitive to the method of quenching the reaction. This was particularly acute for the 5,5-diphenyl system where effective yields (69%) and high diastereoselectivities (dr 98 ∶ 2)

  已经合成了一系列三个5，5-二芳基取代的恶唑烷-2-酮（二苯基，二萘基和二甲苯基）。对N-酰基衍生物的烯醇锂的苄基化的研究表明，所获得的收率对淬灭反应的方法很敏感。对于5,5-二苯系统来说尤其如此，仅当将反应淬灭到水性缓冲液中时，才能观察到有效收率（69％）和高非对映选择性（dr 98：2）。对N-酰基衍生物的甲基化研究表明， 只有使用烯醇钠才能观察到最有利的结果（58-69％，博士 91：9）。5,5-ditolyl-4-isopropyloxazolidin-2-one被证明在效率和非对映选择性方面更有效（dr  97：3）。随后，烷基化产物的简单碱性水解允许5,5-二芳基取代的恶唑烷-2--2-酮的高回收率和可回收性，而没有任何有害的环内裂解。另外，从碱性水解中以高收率回收了酰基部分，而没有任何外消旋化的迹象。