(1R,5S,7R)-5-Methyl-7-nitro-3-phenyl-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-en-4-one | 76503-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1R,5S,7R)-5-Methyl-7-nitro-3-phenyl-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-en-4-one
• 英文别名: (1R,5S,7R)-5-methyl-7-nitro-3-phenyl-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-en-4-one
• CAS: 76503-52-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: WDFXWVNNNXCBOU-ILXRZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-N-[(5-nitrofuran-2-yl)methyl]-N-phenylprop-2-enamide 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以30%的产率得到(1R,5S,7R)-5-Methyl-7-nitro-3-phenyl-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHETIC CONTROL BY INTERNAL HYDROGEN BONDING. THE INTRAMOLECULAR DIELS–ALDER REACTION OF NITROFURAN AND α,β-UNSATURATED CARBOXAMIDES

  摘要：

  当存在内部氢键时，N-(5-硝基糠基)-N-(2-羟基苯基) α,β-不饱和羧酰胺的分子内Diels-Alder反应可产生高收率的环加成产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1013

文献信息

• Synthetic Control by Internal Interaction. The Intramolecular Diels-Alder Reactions of Furan Derivatives and α, β-Unsaturated Amides
  作者：Toyonori Takebayashi、Nobuharu Iwasawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.56.1107

  日期：1983.4

  An efficient method for the acceleration of the intramolecular Diels-Alder reaction was established utilizing the internal interaction—the internal hydrogen bonding and the internal coordination of a magnesium salt. The intramolecular Diels-Alder reaction between nitrofuran derivatives and various acrylic acid derivatives give good yields of the cycloadducts when internal hydrogen bonding is present. When cyclic α,β-unsaturated amides are employed as dienophile, the corresponding cycloadducts are obtained in high yield utilizing internal coordination of a magnesium salt.

  利用内部相互作用--内部氢键和镁盐的内部配位，建立了一种加速分子内 Diels-Alder 反应的有效方法。当存在内部氢键时，硝基呋喃衍生物和各种丙烯酸衍生物之间的分子内 Diels-Alder 反应会产生很好的环加成物产率。当使用环状 α、β-不饱和酰胺作为亲二烯时，利用镁盐的内部配位可获得相应的环加载产物，产率很高。
• MUKAIYAMA TERUAKI; TAKEBAYASHI TOYONORI, CHEM. LETT., 1980, NO 8, 1013-1016
  作者：MUKAIYAMA TERUAKI、 TAKEBAYASHI TOYONORI

  DOI：——

  日期：——
• Transition metal complexes as catalysts in diels-alder reactions.
  作者：Mark S. Bailey、Brian J. Brisdon、David W. Brown、Kate M. Stark

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88089-2

  日期：1983.1