1,2,3,4,7,8,9,10,13,14,15,16-dodecafluoro-5,6,11,12,17,18-hexadehydrotribenzo[a.e.i]cyclododecene | 1058132-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1,2,3,4,7,8,9,10,13,14,15,16-dodecafluoro-5,6,11,12,17,18-hexadehydrotribenzo[a.e.i]cyclododecene
• 英文别名: 5,6,7,8,13,14,15,16,21,22,23,24-Dodecafluorotetracyclo[18.4.0.04,9.012,17]tetracosa-1(20),4(9),5,7,12(17),13,15,21,23-nonaen-2,10,18-triyne；5,6,7,8,13,14,15,16,21,22,23,24-dodecafluorotetracyclo[18.4.0.04,9.012,17]tetracosa-1(20),4(9),5,7,12(17),13,15,21,23-nonaen-2,10,18-triyne
• CAS: 1058132-10-7
• 化学式: C₂₄F₁₂
• 分子量: 516.245
• InChiKey: LTNSFRHVKOMLCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-碘-3,4,5,6-四氟苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以39.0 mg的产率得到1,2,3,4,7,8,9,10,13,14,15,16-dodecafluoro-5,6,11,12,17,18-hexadehydrotribenzo[a.e.i]cyclododecene
  参考文献：
  名称：

  基于三角脱氢苯并[12]环烯的供体和受体：通过电荷转移复合物形成三层玫瑰花结结构

  摘要：

  我们在此展示了基于三角脱氢苯并 [12] 环烯 ([12] DBA) 系统作为 pi 核的供体和受体的合成和性质研究结果。这些研究旨在控制超分子晶体结构。为此，合成了三氰基 [12] DBA 2 和十二氟 [12] DBA ( 3) 作为受体 (A) 和三（二烷基氨基）[12] DBA 4a-d 作为供体 (D)，以及它们的电子性质由电子吸收光谱和电化学测量确定。然而，主要焦点是在晶体中形成超分子结构。由于不同的分子间相互作用，这些化合物形成不同的堆积模式。三氰基[12]DBA 2 通过氢键相互作用形成二维（2D）片状结构，而由于缺乏显着的分子间相互作用，发现了 3 的倾斜堆叠结构。三（二丁基氨基）[12]DBA 4b 呈现梯形二维结构，可能是因为丁基之间的范德华相互作用。最重要的发现是供体 4a 和受体 3 之间的电荷转移相互作用与其三角形分子形状和横向 CH...F 氢键结合导致形成由两种不同的三聚体（DAD-和

  DOI：

  10.1021/ja804604y

文献信息

• Chalice‐Type Tridentate Silicon Lewis Acids of <i>C</i> ₃ Symmetry in a Single Step Starting from Hexadehydrotribenzo[12]annulene
  作者：Anna Schwartzen、Jan‐Henrik Weddeling、Jana Langosch、Beate Neumann、Hans‐Georg Stammler、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1002/chem.202004088

  日期：2021.1.21

  Tridentate Lewis acids with aligned functions were synthesized based on the rigid framework hexadehydrotribenzo[12]annulene. The backbone and its fluorinated analogue were synthesised in one‐pot syntheses, with alkyne deprotection and Sonogashira cross coupling reaction being carried out in one step. Hydrosilylation of the annulene with chlorohydrosilanes proceeded highly selectively and afforded rigid

  基于刚性骨架六脱氢三苯并[12]轮烯合成了具有排列功能的三齿路易斯酸。主链及其氟化类似物是通过一锅法合成的，其中炔烃脱保护和Sonogashira交叉偶联反应一步完成。轮烯与氯氢硅烷的氢化硅烷化反应高度选择性地进行，并在一步中提供了具有三个 SiCl 3或 SiCl 2 Me 取代基的刚性聚路易斯酸，这些取代基完美地定向到分子的一侧。通过时间相关核磁共振波谱研究研究了氢化硅烷化的进展。晶体结构表明骨架是对称官能化的并且甲硅烷基取代基沿一个方向排列。为了增加路易斯酸的酸度，用SbF 3氟化氯甲硅烷基取代基。对加氢金属化反应（M=B、Al、Ga、Sn）的进一步研究并未产生相应的结构。