Carbonic acid (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 321898-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Carbonic acid (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: ethylthiol-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(fluorenylmethoxy-carbonyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside；ethylthio 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(9H-fluoren-9-ylmethylcarbonate)-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 321898-86-6
• 化学式: C₃₈H₃₃NO₈S
• 分子量: 663.748
• InChiKey: BJTJUDSYWZGHOY-POGMFORESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  100.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到ethyl 6-O-benzyl-3-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  可以通过明智地选择保护基团来防止硫代糖苷的分子间糖苷配基转移。

  摘要：

  在意外的糖基化反应中，使用糖基氟化物或三氯乙酰亚氨酸酯作为糖基供体，部分保护了巯基糖苷作为糖基受体，发生了意外的分子间糖苷配基转移。已经表明，该问题可以通过微调异头硫代烷基部分和受体羟基的反应性来解决。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00252-4
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 ETHYL4,6-O-BENZYLIDENE-2-DEOXY-2-PHTHALIMIDO-1-THIO-Β-D-GLUCOPYRANOSIDE乙基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚氨基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到Carbonic acid (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  可以通过明智地选择保护基团来防止硫代糖苷的分子间糖苷配基转移。

  摘要：

  在意外的糖基化反应中，使用糖基氟化物或三氯乙酰亚氨酸酯作为糖基供体，部分保护了巯基糖苷作为糖基受体，发生了意外的分子间糖苷配基转移。已经表明，该问题可以通过微调异头硫代烷基部分和受体羟基的反应性来解决。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00252-4

文献信息

• [EN] NOVEL INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF GBS POLYSACCHARIDE ANTIGENS<br/>[FR] NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'ANTIGÈNES DE POLYSACCHARIDE GBS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE BIOLOGICALS SA

  公开号：WO2019012476A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The present invention generally refers to novel intermediate polysaccharide units, useful for the preparation of polysaccharide antigen of GBS Ia, Ib and III; the invention also refers to a process for their preparation and their use as intermediate for the preparation of conjugated derivatives useful in vaccines.

  本发明通常涉及新型中间聚糖单元，用于制备GBS Ia、Ib和III的多糖抗原；该发明还涉及一种用于其制备的过程以及它们作为用于疫苗中有用的共轭衍生物制备的中间体的用途。
• Regioselective Glycosylation Strategies for the Synthesis of Group Ia and Ib <i>Streptococcus</i> Related Glycans Enable Elucidating Unique Conformations of the Capsular Polysaccharides
  作者：Linda Del Bino、Ilaria Calloni、Davide Oldrini、Maria Michelina Raso、Rossella Cuffaro、Ana Ardá、Jeroen D. C. Codée、Jesús Jiménez‐Barbero、Roberto Adamo

  DOI：10.1002/chem.201903527

  日期：2019.12.18

  polysaccharides share high structural similarity. Both are composed of the same monosaccharide residues and differ only in the connection of the Neu5Acα2-3Gal side chain to the GlcNAc unit, which is a β1-4 linkage in serotype Ia and a β1-3 linkage in serotype Ib. The development of efficient regioselective routes for GlcNAcβ1-3[Glcβ1-4]Gal synthons is described, which give access to different group B Streptococcus

  B 组链球菌血清型 Ia 和 Ib 荚膜多糖是疫苗开发的关键目标。尽管它们具有免疫特异性，但这些多糖具有高度的结构相似性。两者均由相同的单糖残基组成，不同之处仅在于 Neu5Acα2-3Gal 侧链与 GlcNAc 单元的连接，在血清型 Ia 中为 β1-4 连接，在血清型 Ib 中为 β1-3 连接。描述了 GlcNAcβ1-3[Glcβ1-4]Gal 合成子的有效区域选择性途径的开发，该途径提供了不同 B 族链球菌 (GBS) Ia 和 Ib 重复单元移码的途径。这些聚糖用于探测两种多糖的构象和分子动力学，突出显示突出的 Neu5Acα2-3Gal 部分在多糖主链上的不同呈现方式，以及 Ib 聚合物相对于 Ia 具有更高的灵活性，这可能会影响表位暴露。