2-碘-3-苯基丙醛 | 1010690-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-3-苯基丙醛
• 英文名称: 2-iodo-3-phenylpropanal
• CAS: 1010690-20-6
• 化学式: C₉H₉IO
• 分子量: 260.074
• InChiKey: FGXOGVFQSMIASH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.674±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-3-苯基丙醛 、 [1.1.1]螺桨烷 在 三乙基硼 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的1-卤代-3-取代的双环[1.1.1]戊烷的合成与应用†

  摘要：

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）是1,4-二取代的芳烃，叔丁基和炔属基团的重要生物等排体，它们可以使候选药物具有理化作用。在这里，我们通过三乙基硼烷引发的三环[1.1.1.0 1,3 ]戊烷（TCP）与烷基卤化物的三乙基硼烷引发的原子转移自由基加成开环，描述了在异常温和的反应条件下带有碳和卤素取代基的BCP的合成。这种化学方法显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，从而能够将生物相关靶标（例如肽，核苷和药物）应用于BCP类似物。BCP卤化物可以转化为母体苯基/叔丁基通过三乙基硼烷促进的脱卤作用或其他取代基（包括羰基，醇和杂环）生成正丁基替代物。

  DOI：

  10.1039/c8sc01355a
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 硫酸 、 碘 、 silica gel 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到2-碘-3-苯基丙醛
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸钠活化的有机分子的好氧氧化碘化

  摘要：

  亚硝酸钠活化的好氧氧化碘有效地，选择性地发生，以100％的碘原子经济性，以空气为氧化剂。二氧化硅负载的硫酸用于催化剂的活化和碘化。因此，在环境温度下，I 2 / NaNO 2 /空气/二氧化硅负载的H 2 SO 4在乙腈碘化的芳族化合物，酮和醛中有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.167

文献信息

• A General Route to Bicyclo[1.1.1]pentanes through Photoredox Catalysis
  作者：Jeremy Nugent、Carlos Arroniz、Bethany R. Shire、Alistair J. Sterling、Helena D. Pickford、Marie L. J. Wong、Steven J. Mansfield、Dimitri F. J. Caputo、Benjamin Owen、James J. Mousseau、Fernanda Duarte、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acscatal.9b03190

  日期：2019.10.4

  radical-based synthetic chemistry. Additions of radicals generated through photoredox catalysis to carbon–carbon π-bonds are well-established; however, this approach has yet to be applied to the functionalization of carbon–carbon σ-bonds. Here, we report the first such use of photoredox catalysis to promote the addition of organic halides to the carbocycle [1.1.1]propellane; the product bicyclo[1.1.1]pentanes

  光氧化还原催化改变了基于自由基的合成化学的面貌。通过光氧化还原催化产生的自由基向碳-碳π键的加成是公认的。但是，该方法尚未应用于碳-碳σ键的功能化。在这里，我们报道了第一个这样的使用光氧化还原催化来促进有机卤化物向碳环[1.1.1]丙炔的添加的方法。产物双环[1.1.1]戊烷（BCP）是制药工业和材料化学中高度重要的主题。显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，该方法导致了sp 2碳-卤素键双环戊基化以接近（杂）芳基化的BCP以及未稳定化的功能化的第一个实例sp 3部首。包含烯烃受体的底物允许通过空前的原子转移自由基环化级联反应一步构建多环双环戊烷产物，而通过类似天然产物和药物样分子的后期双环戊基化，可以证明加速药物发现的潜力。机理研究证明了光催化剂在该化学中的重要性，并提供了在反应循环中自由基稳定性与应力消除之间的平衡的见解。
• 2,2-Diiododimedone: a mild electrophilic iodinating agent for the selective synthesis of α-iodoketones from allylic alcohols
  作者：Samuel Martinez-Erro、Antonio Bermejo Gómez、Ana Vázquez-Romero、Elis Erbing、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1039/c7cc04823h

  日期：——

  that selectively iodinates electron-rich aromatics. In contrast to other common electrophilic iodinating reagents, its mild nature allows it to be used for the selective synthesis of α-iodinated carbonyl compounds from allylic alcohols through a 1,3-hydrogen shift / iodination process catalyzed by iridium(III) complexes.

  据报道，2，2-二碘-5，5-二甲基环己烷-1，3-二酮是一种新的亲电子碘化剂，它可以选择性地碘化富电子芳族化合物。与其他常见的亲电子碘化试剂相比，其温和的性质使其可用于通过铱（III）络合物催化的1,3-氢转移/碘化过程，从烯丙基醇选择性合成α-碘化羰基化合物。
• α-Amination of Aldehydes Catalyzed by In Situ Generated Hypoiodite
  作者：Jie-Sheng Tian、Kang Wai Jeffrey Ng、Jiun-Ru Wong、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201204215

  日期：2012.9.3

  The metal‐free amination of different aldehydes is catalyzed by hypoiodite, which is generated by employing commercially available sodium percarbonate as the co‐oxidant. This approach has several advantages: it is a metal‐free oxidation that works under mild reaction conditions; furthermore, it has a wide substrate scope and does not give toxic by‐products from the co‐oxidant that is used.

  不含金属的胺化不同醛的由次碘酸根，这是通过采用商购获得的过碳酸钠作为共氧化剂生成的催化。这种方法有几个优点：它是一种不含金属的氧化即温和的反应条件下进行; 此外，它具有广泛的底物范围，并且不会从使用的助氧化剂中产生有毒副产物。
• A Cross‐Coupling Reaction Between Aliphatic Aldehydes And Sulfonium Salts
  作者：Baoli Chen、Li Li、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1002/adsc.202100902

  日期：2022.1.4

  Herein, we report an organocatalytic protocol that enables the direct coupling of aliphatic aldehydes with sulfonium ylides. A key carbene mimetic, α-iodoenamine/enol, is believed to engage in direct cross-coupling with a sulfonium ylide, delivering α,β-unsaturated carbonyl compounds with a formyl substituent. The reaction demonstrated remarkably mild conditions, convergence, and control of olefin geometry

  多取代缺电子烯烃的合成通常通过重氮化合物在金属催化剂存在下的交叉偶联来完成。在此，我们报告了一种有机催化协议，该协议能够使脂肪醛与锍叶立德直接偶联。一种关键的卡宾模拟物，α-碘烯胺/烯醇，被认为与锍叶立德直接交叉偶联，提供具有甲酰基取代基的 α,β-不饱和羰基化合物。该反应表现出非常温和的条件、收敛性和烯烃几何形状的控制。
• Catalytic Asymmetric Formal [4 + 1] Annulation Leading to Optically Active <i>cis</i>-Isoxazoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Zugui Shi、Bin Tan、Wendy Wen Yi Leong、Xiaofei Zeng、Min Lu、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/ol102181r

  日期：2010.12.3

  The catalytic asymmetric synthesis of densely functionalized cis-isoxazoline N-oxides was realized with novel use of an organocatalyst, (S)-2-(azidodiphenylmethyl)pyrrolidine (4e) (Tan, B.; Zhu, D.; Zhang, L.; Chua, P. J.; Zeng, X.; Zhong, G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3842; Olivares-Romero, J. L.; Juaristi, E. Tetrahedron 2008, 64, 9992), via an elegant formal [4 + 1] annulation strategy using readily available 2-nitroacrylates and alpha-iodoaldehydes.