4-(4-(4-(苄氧基)苯基)哌嗪-1-基)苯胺 | 184177-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-(4-(4-(苄氧基)苯基)哌嗪-1-基)苯胺
• 英文名称: 4-[4-(4-Benzyloxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-phenylamine
• 英文别名: 4-[4-[4-(Phenylmethoxy)phenyl]-1-piperazinyl]benzenamine；4-[4-(4-phenylmethoxyphenyl)piperazin-1-yl]aniline
• CAS: 184177-84-2
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O
• 分子量: 359.471
• InChiKey: OPZWXFNKKKIVHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(4-(苄氧基)苯基)哌嗪-1-基)苯胺 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 40.0h， 以94%的产率得到1-(4-氨基苯基)-4-(4-羟基苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Mono N-arylation of piperazine(III): metal-catalyzed N-arylation and its application to the novel preparations of the antifungal posaconazole and its advanced intermediate

  摘要：

  A novel application of Pd-0-catalyzed arylation to mono N-arylated piperazines, its mechanism, and its application towards the novel syntheses of the key differentially N,N'-diarylated piperazine antifungal intermediate N-(4-hydroxyphenyl)-N'-(4-aminophenyl)piperazine 5 as well as posaconazole 1 are described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00556-7
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基溴苯 在 palladium on activated charcoal 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 50.0~90.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 4-(4-(4-(苄氧基)苯基)哌嗪-1-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Mono N-arylation of piperazine(III): metal-catalyzed N-arylation and its application to the novel preparations of the antifungal posaconazole and its advanced intermediate

  摘要：

  A novel application of Pd-0-catalyzed arylation to mono N-arylated piperazines, its mechanism, and its application towards the novel syntheses of the key differentially N,N'-diarylated piperazine antifungal intermediate N-(4-hydroxyphenyl)-N'-(4-aminophenyl)piperazine 5 as well as posaconazole 1 are described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00556-7